N-(3,5-dimethylbenzyl)-N-methoxybenzamide | 1312588-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethylbenzyl)-N-methoxybenzamide
• 英文别名: N-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-N-methoxybenzamide
• CAS: 1312588-27-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: PNIMHGRXTQMMEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 0.08h， 生成 N-(3,5-dimethylbenzyl)-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  合成和热分解Ñ，Ñ -dialkoxyamides †往最‡

  摘要：

  N，N-二烷氧基酰胺1c（实际上是尚未被研究的新型异头酰胺，即在氮原子上带有两个负电性酰胺的酰胺）的直接合成物，是使用苯基碘（III）双（三氟乙酸）酯（PIFA）由异羟肟酸酯直接以有用的产率合成的。据报道，红外羰基的拉伸频率和羰基的13 C NMR特性支持强烈抑制这些酰胺中的酰胺共振。它们的热分解反应均三甲苯在155℃下，通过均相分解形成烷氧基ami基和烷氧基自由基，而不是将HERON重排成酯。该反应遵循一级动力学，对于一系列N，N-二甲氧基-4-取代的苯甲酰胺，已确定了125-135 kJ mol -1的活化能以及弱的负熵活化。

  DOI：

  10.1039/c1ob00008j

文献信息

• Synthesis and thermal decomposition of N,N-dialkoxyamides
  作者：Katherine M. Digianantonio、Stephen A. Glover、Jennifer P. Johns、Adam A. Rosser

  DOI：10.1039/c1ob00008j

  日期：——

  esters using phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate) (PIFA). Infrared carbonyl stretch frequencies and carbonyl 13C NMR properties have been reported, which support strong inhibition of amide resonance in these amides. Their thermal decomposition reactions in mesitylene at 155 °C proceed by homolysis to form alkoxyamidyl and alkoxyl free radicals in preference to HERON rearrangements to esters. The reactions

  N，N-二烷氧基酰胺1c（实际上是尚未被研究的新型异头酰胺，即在氮原子上带有两个负电性酰胺的酰胺）的直接合成物，是使用苯基碘（III）双（三氟乙酸）酯（PIFA）由异羟肟酸酯直接以有用的产率合成的。据报道，红外羰基的拉伸频率和羰基的13 C NMR特性支持强烈抑制这些酰胺中的酰胺共振。它们的热分解反应均三甲苯在155℃下，通过均相分解形成烷氧基ami基和烷氧基自由基，而不是将HERON重排成酯。该反应遵循一级动力学，对于一系列N，N-二甲氧基-4-取代的苯甲酰胺，已确定了125-135 kJ mol -1的活化能以及弱的负熵活化。