2-nitro-1,3-diphenoxybenzene | 1040027-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-1,3-diphenoxybenzene
• CAS: 1040027-97-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: LZNCTSZUVCOVRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1,3-diphenoxybenzene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  量身定制的强度邻近基团相互作用将聚合转化为二聚催化

  摘要：

  结合实验和理论研究，阐明了Ni···O相邻基团之间的相互作用如何将催化性能急剧地转化为乙烯。发现在N-苯基的2,6-位带有芳氧基的一系列水杨基二氨基络合物可将乙烯二聚和低聚为丁烯和支链低聚物（C 4，C 6，C 8，C 10，...）在压力反应器实验中，相应的具有芳基亚甲基的参比催化剂可制得M n为100.000 g mol –1的线性聚乙烯。两种类型的催化剂消耗的乙烯都有相似的高活性（10 5周转h –1），对于芳氧基取代而言，β-氢化物的消除速率（BHE）大大提高。密度泛函理论（DFT）研究表明，Ni···O相互作用促进了乙烯从顺式-烷基烯烃复合物中置换而形成BHE的相关顺式复合物的形成。这种低能量途径使链转移与插入链增长具有竞争性。生成的Ni···O中间体非常稳定，并且能量与关键的催化物种（β-声和烷基烯烃络合物）相似，但几乎还没有阻碍催化的高能沉。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00129
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟硝基苯 、 苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以86%的产率得到2-nitro-1,3-diphenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  量身定制的强度邻近基团相互作用将聚合转化为二聚催化

  摘要：

  结合实验和理论研究，阐明了Ni···O相邻基团之间的相互作用如何将催化性能急剧地转化为乙烯。发现在N-苯基的2,6-位带有芳氧基的一系列水杨基二氨基络合物可将乙烯二聚和低聚为丁烯和支链低聚物（C 4，C 6，C 8，C 10，...）在压力反应器实验中，相应的具有芳基亚甲基的参比催化剂可制得M n为100.000 g mol –1的线性聚乙烯。两种类型的催化剂消耗的乙烯都有相似的高活性（10 5周转h –1），对于芳氧基取代而言，β-氢化物的消除速率（BHE）大大提高。密度泛函理论（DFT）研究表明，Ni···O相互作用促进了乙烯从顺式-烷基烯烃复合物中置换而形成BHE的相关顺式复合物的形成。这种低能量途径使链转移与插入链增长具有竞争性。生成的Ni···O中间体非常稳定，并且能量与关键的催化物种（β-声和烷基烯烃络合物）相似，但几乎还没有阻碍催化的高能沉。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00129

文献信息

• Nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric thio-Claisen rearrangement of α-diazo pyrazoleamides with thioindoles
  作者：Wei Yang、Xiaobin Lin、Yongyan Zhang、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0cc04590j

  日期：——

  A nickel(II) catalyzed enantioselective thio-Claisen rearrangement of α-diazo pyrazoleamides with thioindoles was realized with modified chiral N,N′-dioxide ligands, affording a variety of C3-substituted indole derivatives in high yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to 96% ee) under mild reaction conditions. A possible transition state model was proposed based on previous reports

  用修饰的手性N，N'-二氧化物配体实现了镍（II）催化的α-重氮吡唑酰胺与硫吲哚的对映体硫克莱森重排反应，高收率（高达95％）提供了多种C3取代的吲哚衍生物。在温和的反应条件下具有出色的对映选择性（高达96％ee）。基于先前的报道和催化剂的X射线晶体结构，提出了可能的过渡态模型。
• Asymmetric Catalytic (2+1) Cycloaddition of Thioketones to Synthesize Tetrasubstituted Thiiranes
  作者：Xiaobin Lin、Maoping Pu、Xinpeng Sang、Shiyang Li、Xiaohua Liu、Yun‐Dong Wu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202201151

  日期：2022.5.2

  α-diazo pyrazoleamides with thioketones is presented, catalyzed by chiral N,N′-dioxide/CoΙΙ complexes. This method provides a rapid and facile access to a series of optically active tetrasubstituted thiiranes with good outcomes (up to 99 % yield, 97 % ee). The origin of stereoselectivity was well elucidated by DFT calculations.

  介绍了 α-重氮吡唑酰胺与硫酮的催化对映选择性 (2+1) 环加成的第一个例子，由手性N,N'-二氧化物/Co III配合物催化。该方法提供了一种快速、方便地获得一系列具有良好结果的光学活性四取代硫杂丙环（高达 99% 的产率，97% ee）。DFT 计算很好地阐明了立体选择性的起源。
• A Rigid Molecular Balance for Measuring Face-to-Face Arene−Arene Interactions
  作者：William R. Carroll、Perry Pellechia、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1021/ol801286k

  日期：2008.8.21

  A new molecular balance was developed to measure face-to-face arene-arene interactions. The balance adopts distinct folded and unfolded conformations due to restricted rotation about a C-aryl-N-imide bond. In the folded conformer, the rigid bicyclic framework enforces an offset face-to-face geometry to the exclusion of edge-to-face geometries, which was verified by X-ray crystallography. Measurement of the folded to unfolded ratio yields accurate values for the arene-arene interaction in a range of different solvents.