5-Chlor-β,2-dinitro-styrol | 73688-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-β,2-dinitro-styrol
• 英文别名: 2-Nitro-5-chlor-β-nitro-styrol；4-Chloro-1-nitro-2-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 73688-91-2
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₄
• 分子量: 228.592
• InChiKey: QPOWCZYBXJVQFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  391.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-β,2-dinitro-styrol 在 indium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到5-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indoles from o,β-Dinitrostyrenes via Indium/Acetic Acid-Mediated Reductive Heterocyclizations

  摘要：

  Reductive heterocyclization reactions of various 1-nitro-2-(2-nitroaryl)ethenes to indoles were investigated. In the presence of indium/AcOH in toluene or benzene, 1-nitro-2-(2-nitroaryl)ethenes were cyclized to give corresponding indoles in good yields.

  DOI：

  10.3987/com-12-12605
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 5-Chlor-β,2-dinitro-styrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 5- and 6-Chloro, 5-Methyl, and 5,6,7-Trimethyl Derivatives of Tryptamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01079a020

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins catalyzed by a chiral glucose-based bifunctional secondary amine-thiourea catalyst
  作者：Aidang Lu、Peng Gao、Yang Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1039/b905306a

  日期：——

  A novel bifunctional thiourea bearing a saccharide-scaffold and a secondary amino group was synthesized, and was proven to be an effective organocatalyst for the asymmetric Michael reaction of cyclohexanone to both aryl and alkyl nitroolefins. The corresponding adducts were obtained with excellent diastereo- (up to >99/1 dr) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  新颖的双功能 硫脲 带有糖-支架和仲氨基的化合物被合成，并被证明是一种有效的有机催化剂，用于不对称迈克尔反应 环己酮芳基和烷基硝基烯烃都可以。获得的非对映异构体（高达> 99/1 dr）和对映体选择性（高达97％ee）具有相应的加合物。
• <scp>β‐Nitrostyrenes</scp> as a valuable precursor for the synthesis of β‐aryl‐γ‐lactam and 2‐oxo‐1,2‐dihydroquinoline derivatives
  作者：Dandamudi V. Lenin、Disha Patel、Payal Malvi

  DOI：10.1002/jhet.4446

  日期：2022.3

  2-dihydroquinoline derivatives using β-nitrostyrenes. The reaction strategy involves the Michael addition followed by reduction and cyclization reactions. Michael adducts containing two different nitro group such as one on aryl ring and another on side chain, selectively takes the path to involve nitro group on aryl to form 2-oxo-1,2-dihydroquinoline derivatives as cyclized product. Michael adducts with

  我们成功地展示了使用 β-硝基苯乙烯合成 β-芳基-γ-内酰胺和 2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物的两种不同反应途径。反应策略涉及迈克尔加成，然后是还原和环化反应。迈克尔加合物含有两个不同的硝基，如一个在芳环上，另一个在侧链上，选择性地采取涉及芳基上的硝基的路径，形成2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物作为环化产物。仅在侧链上具有硝基的迈克尔加合物形成β-芳基-γ-内酰胺衍生物作为环化产物。该方法具有可合成的克级产品的可靠性和可扩展性，具有吸引力。这些杂环化合物可以利用它们的生物活性。
• Organocatalytic asymmetric intramolecular aza-Henry reaction: facile synthesis of trans-2,3-disubstituted tetrahydroquinolines
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c5ob00795j

  日期：——

  An enantio- and diastereoselective organocatalytic intramolecular aza-Henry (nitro-Mannich) reaction has been developed. The trans-2-aryl-3-nitro-tetrahydroquinoline products are obtained in high yields and in good enantioselectivities with a bifunctional tertiary amine-thiourea catalyst. Excellent enantioselectivities were obtained after single recrystallization of some products.

  已经开发了对映和非对映选择性的有机催化分子内氮杂-亨利（硝基-曼尼希）反应。的反式-2-芳基-3-硝基四氢喹啉产品以高产率和良好的对映选择性与双官能叔胺-硫脲催化剂获得。一些产品进行单次重结晶后，可获得出色的对映选择性。
• CARAMIA; RICCI, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1961, vol. 100, p. 93 - 103
  作者：CARAMIA、RICCI

  DOI：——

  日期：——
• MONTANINI; MARTANI; BERSI, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1964, vol. 103, p. 187 - 191
  作者：MONTANINI、MARTANI、BERSI

  DOI：——

  日期：——