N-(3-nitro-benzyl)-p-toluidine | 854602-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitro-benzyl)-p-toluidine
• 英文别名: N-(3-Nitro-benzyl)-p-toluidin；4-methyl-N-[(3-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 854602-02-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD11058236
• 分子量: 242.277
• InChiKey: PWUCSOFISZWFIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitro-benzyl)-p-toluidine 在 水 、 硝酸 作用下， 生成 4-methyl-2,6,N-trinitro-N-(3-nitro-benzyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  van den Berg, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 1053,1055

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-nitrobenzylidene)-4-methylbenzenamine 在 甲酸 、 C₃₈H₄₁ClN₆Rh⁽³⁺⁾*3F₆P^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到N-(3-nitro-benzyl)-p-toluidine
  参考文献：
  名称：

  带有辅助因子模拟物的铑催化剂用于仿生还原 CN 键

  摘要：

  将基于金属和键合辅因子模拟物之间合作的策略应用于 CN 键的转移氢化。我们设计并合成了一种含有 1,3-二甲基苯并咪唑部分的铑配合物，它可以以仿生的方式将氢化物从铑中心转移到亚胺底物上。在转移氢化和还原胺化反应条件下，催化剂对C N 键表现出良好的选择性。使用该催化剂，34个亚胺被转移氢化成相应的胺，并通过还原胺化以更绿色的方式制备了瑞替加滨的关键中间体。根据核磁共振观察和同位素实验，提出了这种仿生还原碳氮键的合理机制。

  DOI：

  10.1039/d1cy00904d

文献信息

• Solvent-free mechanochemical and one-pot reductive benzylizations of malononitrile and 4-methylaniline using Hantzsch 1,4-dihydropyridine as the reductant
  作者：Ze Zhang、Jie Gao、Jing-Jing Xia、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/b502662h

  日期：——

  Under mechanical milling conditions, direct reductive benzylizations of malononitrile and 4-methylaniline by aromatic aldehydes were achieved using a Hantzsch 1,4-dihydropyridine as the reductant.

  在机械研磨条件下，以 1,4-二氢吡啶为还原剂，实现了芳香醛对丙二腈和 4-甲基苯胺的直接还原苄化。
• Ethynyl Ketene-<i>S</i>,<i>S</i>-acetals:  The Highly Reactive Electron-Rich Dienophiles and Applications in the Synthesis of 4-Functionalized Quinolines via a One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Yu-Long Zhao、Wei Zhang、Shuang Wang、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo070069q

  日期：2007.6.1

  An efficient synthetic method for 4-functionalized quinoline derivatives, 4-((1,3-dithian-2-ylidene)methyl)quinolines, has been developed. Mediated by trifluoromethanesulfonic acid, ethynyl ketene-S,S-acetals can react in a one-pot procedure with various arylamines and aldehydes under mild conditions to give the corresponding quinoline derivatives in good to high yields via a consecutive arylimine formation, regiospecific aza-Diels-Alder (Povarov) reaction, and reductive amination.
• 5. The benzylation of amines. Part IV. The rate of reaction of benzyl bromide with nitrobenzylaniline and some derivatives
  作者：D. H. Peacock

  DOI：10.1039/jr9350000016

  日期：——