(R)-2-amino-4-fluoro-3-(fluoromethyl)-3-hydroxy-N-((1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-N-methylbutanamide | 1609644-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (R)-2-amino-4-fluoro-3-(fluoromethyl)-3-hydroxy-N-((1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-N-methylbutanamide
• CAS: 1609644-63-4
• 化学式: C₂₀H₂₄F₂N₂O₃
• 分子量: 378.419
• InChiKey: NGFQSGHNSOARQQ-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(((1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)(methyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate 在 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.18h， 生成 (2S)-2-amino-4-fluoro-3-(fluoromethyl)-3-hydroxy-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-N-methylbutanamide 、 (R)-2-amino-4-fluoro-3-(fluoromethyl)-3-hydroxy-N-((1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Pseudoephenamine Glycinamide 的直接醛醇化立体控制合成合成-β-羟基-α-氨基酸

  摘要：

  β-羟基-α-氨基酸在化学合成中作为手性结构单元占有突出地位，并作为许多重要药物的前体。本文报道了一种通过伪苯胺甘氨酰胺醛缩合成 β-羟基-α-氨基酸衍生物的方法，该方法可以在单瓶方案中从伪苯胺制备。在 LiCl 存在下，( R , R )-或 ( S , S )-伪苯胺甘氨酰胺与六甲基二硅肼锂的烯醇化，然后添加醛或酮底物，得到与L - 或D立体化学同源的醛醇加成产物- 苏氨酸，分别。这些产品通常是固体，可以以立体异构纯的形式获得，产率为 55-98%，并且很容易通过温和水解转化为 β-羟基-α-氨基酸或转化为 2-氨基-1,3-二醇用硼氢化钠还原。这种新的化学物质极大地促进了几种不同类别的新型抗生素的构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201400928