N-hydroxy-2-(4-aminophenyl)acetamide | 2594-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-2-(4-aminophenyl)acetamide
• 英文别名: <4-Amino-phenyl>-acethydroxamsaeure；2-(4-aminophenyl)-N-hydroxyacetamide
• CAS: 2594-08-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: UXKQXDIMJQRCRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 N-hydroxy-2-(4-aminophenyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到N-hydroxy-2-(4-(acridin-9-ylamino)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  a啶基组蛋白脱乙酰基酶抑制剂作为抗阿尔茨海默氏病多靶标药物的合成及生物学评价

  摘要：

  多靶点药物同时触发功能互补途径中的分子，因此被认为具有有效治疗阿尔茨海默氏病（AD）的潜力，该病具有复杂的致病机制。在这项研究中，HDAC抑制剂核心被掺入乙酰胆碱酯酶（ACE）抑制剂a啶衍生的部分。在临床实践中，某些化合物显示出比参考SAHA作为泛HDAC抑制剂更高的IIa类HDAC（4、5、7和9）和IIb类HDAC6抑制活性。这些化合物之一11b对HDAC6的选择性高于其他同工酶。相反，化合物6a的活性对IIa类HDAC和HDAC6有选择性。这两种化合物显示出强大的抗Aβ聚集活性以及显着破坏的Aβ低聚物。另外，11b和6a强烈抑制AChE。这些实验结果表明，化合物11b和6a是多种HDAC-Aβ-聚集-AChE抑制剂。值得注意的是，它们可以增强神经突的生长，但没有明显的神经毒性。进一步的生物学评估揭示了多靶化合物11b和6a的各种细胞效应，它们具有治疗AD的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112193
• 作为产物：
  描述：

  对氨基乙酸苯甲酯 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到N-hydroxy-2-(4-aminophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  a啶基组蛋白脱乙酰基酶抑制剂作为抗阿尔茨海默氏病多靶标药物的合成及生物学评价

  摘要：

  多靶点药物同时触发功能互补途径中的分子，因此被认为具有有效治疗阿尔茨海默氏病（AD）的潜力，该病具有复杂的致病机制。在这项研究中，HDAC抑制剂核心被掺入乙酰胆碱酯酶（ACE）抑制剂a啶衍生的部分。在临床实践中，某些化合物显示出比参考SAHA作为泛HDAC抑制剂更高的IIa类HDAC（4、5、7和9）和IIb类HDAC6抑制活性。这些化合物之一11b对HDAC6的选择性高于其他同工酶。相反，化合物6a的活性对IIa类HDAC和HDAC6有选择性。这两种化合物显示出强大的抗Aβ聚集活性以及显着破坏的Aβ低聚物。另外，11b和6a强烈抑制AChE。这些实验结果表明，化合物11b和6a是多种HDAC-Aβ-聚集-AChE抑制剂。值得注意的是，它们可以增强神经突的生长，但没有明显的神经毒性。进一步的生物学评估揭示了多靶化合物11b和6a的各种细胞效应，它们具有治疗AD的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112193

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase and prodrugs thereof
  申请人：MethylGene Inc.

  公开号：EP2573069A2

  公开（公告）日：2013-03-27

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds, prodrugs thereof, and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶的抑制。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物、其原药和方法。本发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病症的组合物和方法。
• Synthesis, SAR, and antitumor properties of diamino- C , N -diarylpyrimidine positional isomers: inhibitors of lysophosphatidic acid acyltransferase-β
  作者：Baoqing Gong、Feng Hong、Cory Kohm、Scott Jenkins、John Tulinsky、Rama Bhatt、Peter de Vries、Jack W Singer、Peter Klein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.104

  日期：2004.5

  2,4-Diamino-N-4,6-diarylpyrimidines were identified as potent, isoform specific inhibitors of lysophosphatidic acid acyltransferase-beta (LPAAT-beta). Active inhibitors also blocked proliferation of tumor cell lines in vitro. The effect of 2j in an in vivo tumor model was investigated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of acridine-based histone deacetylase inhibitors as multitarget agents against Alzheimer’s disease
  作者：Hui-Ju Tseng、Mei-Hsiang Lin、Young-Ji Shiao、Ying-Chen Yang、Jung-Chun Chu、Chun-Yung Chen、Yi-Ying Chen、Tony Eight Lin、Chih-Jou Su、Shiow-Lin Pan、Liang-Chieh Chen、Chen-Yu Wang、Kai-Cheng Hsu、Wei-Jan Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112193

  日期：2020.4

  treating Alzheimer's disease (AD), which has a complex pathogenetic mechanism. In this study, the HDAC inhibitor core is incorporated into the acetylcholine esterase (ACE) inhibitor acridine–derived moiety. Some resulting compounds exhibited higher class IIa HDAC (4, 5, 7, and 9)- and class IIb HDAC6-inhibiting activity than did the reference SAHA as a pan-HDAC inhibitor in clinical practice. One of these

  多靶点药物同时触发功能互补途径中的分子，因此被认为具有有效治疗阿尔茨海默氏病（AD）的潜力，该病具有复杂的致病机制。在这项研究中，HDAC抑制剂核心被掺入乙酰胆碱酯酶（ACE）抑制剂a啶衍生的部分。在临床实践中，某些化合物显示出比参考SAHA作为泛HDAC抑制剂更高的IIa类HDAC（4、5、7和9）和IIb类HDAC6抑制活性。这些化合物之一11b对HDAC6的选择性高于其他同工酶。相反，化合物6a的活性对IIa类HDAC和HDAC6有选择性。这两种化合物显示出强大的抗Aβ聚集活性以及显着破坏的Aβ低聚物。另外，11b和6a强烈抑制AChE。这些实验结果表明，化合物11b和6a是多种HDAC-Aβ-聚集-AChE抑制剂。值得注意的是，它们可以增强神经突的生长，但没有明显的神经毒性。进一步的生物学评估揭示了多靶化合物11b和6a的各种细胞效应，它们具有治疗AD的潜力。