6-benzyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carbonitrile | 144852-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carbonitrile
• 英文别名: (1R,2R,4S)-6-benzyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
• CAS: 144852-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: MQFCMLHVDSVFPB-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.59h， 生成 6-benzyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 2,5-Substituted 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptanes: Stereochemistry of Diels-Alder Adducts of a 3-Alkylfuran

  摘要：

  从 3-苄基呋喃与丙烯腈的 Diels-Alder 反应中分离出四种可能的异构加合物中的三种，5（或 6）-苄基-7-氧杂双环 [2.2.1]庚-5-烯-2-内型（或外型） )-甲腈 6-8，其中 5-苄基-2-内甲腈 7 占主导地位。 两种 5- 苄基异构体 7 和 8 进一步精制为化合物 2-内型-氨基甲基-5-内型-苄基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷盐酸盐 (11) 和 5-内型-苄基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-外型-甲脒盐酸盐(12)。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26279

文献信息

• Synthesis of Some 2,5-Substituted 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptanes: Stereochemistry of Diels-Alder Adducts of a 3-Alkylfuran
  作者：Richard L. Jarvest、Simon A. Readshaw

  DOI：10.1055/s-1992-26279

  日期：——

  From the Diels-Alder reaction of 3-benzylfuran with acrylonitrile were isolated three of the four possible isomeric adducts, 5(or 6)-benzyl-7-oxabicyclo [2.2.1]hept-5-ene-2-endo (or exo)-carbonitriles 6-8, with the 5-benzyl-2-endo-carbonitrile 7 predominating. The two 5-benzyl isomers, 7 and 8, were further elaborated to compounds 2-endo-aminomethyl-5-endo-benzyl-7-oxabicyclo [2.2.1]heptane hydrochloride (11) and 5-endo-benzyl-7-oxabicyclo [2.2.1]heptane-2-exo-carboxamidine hydrochloride (12).

  从 3-苄基呋喃与丙烯腈的 Diels-Alder 反应中分离出四种可能的异构加合物中的三种，5（或 6）-苄基-7-氧杂双环 [2.2.1]庚-5-烯-2-内型（或外型） )-甲腈 6-8，其中 5-苄基-2-内甲腈 7 占主导地位。 两种 5- 苄基异构体 7 和 8 进一步精制为化合物 2-内型-氨基甲基-5-内型-苄基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷盐酸盐 (11) 和 5-内型-苄基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-外型-甲脒盐酸盐(12)。