2-[[4-(Benzylamino)-1-methylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-[[4-(Benzylamino)-1-methylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]ethanol
• 化学式: C₁₅H₁₈N₆O
• 分子量: 298.348
• InChiKey: IGJSDWCWPPBMCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-6-(methylsulfanyl)-1H-pyrazolo[3,4-D]pyrimidin-4-amine 在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[[4-(Benzylamino)-1-methylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶作为细胞周期蛋白依赖性激酶2抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  通过在C-4，C-6和N-1处进行衍生化反应，合成了一系列能够选择性抑制CDK2活性的1,4,6-三取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶15-19、30-38。胺和低级烷基。对于上述合成化合物，进行了生物学评估并检查了结构-活性关系。在我们的系列中，与4-苄基化合物相比，4-苯胺基化合物具有更好的CDK2抑制活性和抗肿瘤活性。在C-4处具有3-氟苯胺基团的化合物33a，b显示出与作为参考化合物的olomoucine和roscovitine相当或更好的CDK2抑制活性。通常，对于CDK2抑制活性，在N-1处的未取代的化合物（30a，b，33a，b，36a，b）具有比取代的化合物（32a，b，34a，b）更高的效力。至于EGFR的抑制活性 大多数化合物没有明显的活性。化合物32a，b对人癌细胞显示出有效的细胞生长抑制活性，但是它们的CDK2抑制活性比olomoucine稍差。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00065-5

文献信息

• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds and their use as modulators of protein kinase
  申请人：Oncalis AG

  公开号：EP2025678A1

  公开（公告）日：2009-02-18

  The invention relates to pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds of formual I and its salts wherein the substitents are as defined in the specification, their use for the treatment of protein kinase modulation responsive diseases or in the manufacture of pharmaceutical preparations useful in the treatment of said diseases, pharmaceutical preparations, especially useful against said diseases, comprising said compounds and a pharmaceutically acceptable carrier, said compounds for use in the treatment of the animal or human body, especially against said diseases, methods of treatment of the animal or human body comprising administering said compounds to an animal or human, and processes for the manufacture of said compounds.

  该发明涉及式I的吡唑并咪唑化合物及其盐，其中取代基如规范中所定义，其用于治疗蛋白激酶调节敏感疾病或用于制造在治疗该等疾病中有用的药物制剂，药物制剂，特别是针对该等疾病有用的药物制剂，包括该等化合物和药用可接受载体，该等化合物用于治疗动物或人体，尤其是针对该等疾病，包括将该等化合物给动物或人体进行治疗的方法，以及制造该等化合物的方法。
• Synthesis and biological evaluations of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines as cyclin-dependent kinase 2 inhibitors
  作者：Dong Chan Kim、Yeo Ran Lee、Beom-Seok Yang、Kye Jung Shin、Dong Jin Kim、Bong Young Chung、Kyung Ho Yoo

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00065-5

  日期：2003.5

  A series of 1,4,6-trisubstituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidines 15-19, 30-38 capable of selectively inhibiting CDK2 activity were synthesized by derivatization at C-4, C-6 and N-1 with various amines and lower alkyl groups. For above synthetic compounds, biological evaluation was carried out and structure-activity relationship was examined. In our series, 4-anilino compounds exhibited better CDK2 inhibitory

  通过在C-4，C-6和N-1处进行衍生化反应，合成了一系列能够选择性抑制CDK2活性的1,4,6-三取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶15-19、30-38。胺和低级烷基。对于上述合成化合物，进行了生物学评估并检查了结构-活性关系。在我们的系列中，与4-苄基化合物相比，4-苯胺基化合物具有更好的CDK2抑制活性和抗肿瘤活性。在C-4处具有3-氟苯胺基团的化合物33a，b显示出与作为参考化合物的olomoucine和roscovitine相当或更好的CDK2抑制活性。通常，对于CDK2抑制活性，在N-1处的未取代的化合物（30a，b，33a，b，36a，b）具有比取代的化合物（32a，b，34a，b）更高的效力。至于EGFR的抑制活性 大多数化合物没有明显的活性。化合物32a，b对人癌细胞显示出有效的细胞生长抑制活性，但是它们的CDK2抑制活性比olomoucine稍差。