4-Brom-3-<4-chlor-phenyl>-sydnon | 4918-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Brom-3-<4-chlor-phenyl>-sydnon
• 英文别名: 4-bromo-3-(4-chloro-phenyl)-sydnone；4-Bromo-3-(4-chlorophenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 4918-25-6
• 化学式: C₈H₄BrClN₂O₂
• 分子量: 275.489
• InChiKey: AJMHJSZJLZYWIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Brom-3-<4-chlor-phenyl>-sydnon 在 氢溴酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到α-bromoformyl-4-chlorophenylhydrazine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Kuo, C. N.; Wu, M. H.; Chen, S. P., Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 6, p. 849 - 856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1,2,3-氧杂二氮唑-3-鎓-5-酸内盐 在 溴 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-Brom-3-<4-chlor-phenyl>-sydnon
  参考文献：
  名称：

  sydnone环转变为恶二唑啉酮。从3-芳基sydnones方便地一锅合成3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮及其抗菌活性。

  摘要：

  通过与溴在乙酸酐中的一步反应，将3-芳基sydnones（Ia-u）转化为相应的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮（IIIa-u）。在所有这些化合物的初步筛选中，卤素取代的衍生物已显示出与所用标准药物相同的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00103-2

文献信息

• The reaction of sydnones with bromine in acetic anhydride revisited: a new route to 5-substituted-3-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones from N-aryl-N-bromocarbonylhydrazines
  作者：Jonathan Michael Tumey、Thijs Gerritsen、Jimmy Klaasen、Karunakar Reddy Madaram、Kenneth Turnbull

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.488

  日期：——

  The reaction of 3-phenylsydnone with bromine in acetic anhydride to form 5-methyl-3-phenyl-1,3,4-oxadiazol2(3H)-one has been reexamined and improved. A new mechanism involving a bromocarbonylhydrazine species is proposed and its intermediacy is supported by the observation that it reacts with acetic anhydride to yield the corresponding 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one. The process has been expanded to the

  3-苯基悉尼酮与溴在乙酸酐中反应生成5-甲基-3-苯基-1,3,4-恶二唑2(3H)-酮的反应得到了重新研究和改进。提出了一种涉及溴羰基肼物种的新机制，其中间体得到了观察结果的支持，即它与乙酸酐反应生成相应的 1,3,4-恶二唑-2(3H)-one。该过程已扩展到酰氯的使用，并开发了 5-取代-3-芳基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-酮的新型合成方法。
• Syntheses of heterocyclic compounds. Part XII. Halogen-substituted 3-arylsydnones
  作者：M. Bellas、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/j39660000189

  日期：——

  The reactivity of halogen in the benzene ring and also in the 4-position of the sydnone ring of various arylsydnones towards nucleophiles has been investigated. The course of ring-fission in 4-halogenosydnones induced by primary amines differs from that of secondary amines. The reaction in the latter case provides a preparative route to diamino-acid amides. Several new halogenosydnones are described

  已经研究了卤素在苯环以及各种芳基sydnones的sydnone环的4位上对亲核试剂的反应性。由伯胺引起的4-卤代丁酮中环裂变的过程与仲胺不同。在后一种情况下，反应提供了制备二氨基酸酰胺的途径。描述了几种新的卤代酮。
• Catalytic Activity of 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) in the One-Pot Transformation of<i>N</i>-Arylglycines to<i>N</i>-Arylsydnones in the Presence of NaNO₂/Ac₂O under Neutral Conditions: Subsequent Bromination of these Sydnones to their 4-Bromo Derivatives
  作者：Davood Azarifar、Hassan Ghasemnejad-Bosra

  DOI：10.1055/s-2006-926380

  日期：——

  1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) has been found to efficiently catalyze the one-pot conversion of various N-arylglycines through N-nitrosation and cyclization to sydnones in combination with NaNO2 and Ac2O in high yields (80-94%) under mild and neutral conditions. Also, it was shown that DBH can conveniently­ promote the bromination of these sydnones to their 4-bromo substituted congeners in excellent yields in DMF at room temperature.

  研究发现，在温和的中性条件下，1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）可与 NaNO2 和 Ac2O 结合，高效催化各种 N-芳基甘氨酸通过 N-亚硝基化和环化反应一锅转化为茚酮类化合物，收率高达 80-94%。此外，研究还表明，DBH 可以方便地促进这些茚酮在室温下于 DMF 中溴化成其 4-溴取代的同系物，收率极高。
• Zotova,S.A.; Yashunskii,V.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 2258 - 2261
  作者：Zotova,S.A.、Yashunskii,V.G.

  DOI：——

  日期：——
• BODAMI B. V.; PURANIK G. S., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1974, 12, NO 7, 671-673
  作者：BODAMI B. V.、 PURANIK G. S.

  DOI：——

  日期：——