(N-methylphenethylamino)acetic acid ethyl ester | 56720-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N-methylphenethylamino)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: N-Methyl-N-β-phenaethyl-glycin-aethylester；N-methyl-N-phenethyl-glycine ethyl ester；N-Methyl-N-phenaethyl-glycin-aethylester；Ethyl 2-[methyl(2-phenylethyl)amino]acetate
• CAS: 56720-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: LNBFBZHDGVLVLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-methylphenethylamino)acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 五氯化磷 作用下， 生成 N-methyl-N-phenethyl-glycyl chloride ; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  DE433098

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  phenethyl methyl(phenethyl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (N-methylphenethylamino)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯挤出烷基化合成叔胺

  摘要：

  碱性胺是许多具有生物活性的天然产物和药物的关键元素。鉴于其固有的反应性，在靶向合成过程中通常需要保护碱性胺，这会导致保护/脱保护序列的浪费。我们报告了一种分步经济的方法，能够在仲胺通过 CO 2的正式挤出转化为叔胺之前将其保护为氨基甲酸酯。该方法适用于 iboga 生物碱 (±)-conodusine A 和 (±)-conodusine B 的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02516

文献信息

• One-pot Hofmann elimination–transesterification/amidation reactions on REM resin using perfluorous solvents
  作者：J.Richard Morphy、Zoran Rankovic、Mark York

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01388-6

  日期：2002.9

  2,2,2-trifluoroethanol esters into substrates for the REM resin synthesis of 3° amines allows a one-pot Hofmann elimination/transesterification protocol to be performed. In this way α-amino acid esters and amides were synthesised by adding alcohols or 1° amines to the Hofmann elimination mixture. The excess of nucleophile required to drive the transesterification or amidation to completion was found

  将2,2,2-三氟乙醇酯掺入用于3°胺的REM树脂合成的基质中，可以执行一锅霍夫曼消除/酯交换方案。通过向霍夫曼消除混合物中添加醇或1°胺，可以合成α-氨基酸酯和酰胺。当使用全氟溶剂加速反应时，驱动酯交换反应或酰胺化反应完成所需的亲核试剂过量要低得多（FAST效应）。
• Synthetic Analogs of Oxytocic Drugs. III. Homologs of the Phenethyl β-Alanine Type
  作者：Richard. Baltzly、Arthur P. Phillips

  DOI：10.1021/ja01178a046

  日期：1949.10
• Reagent concentration effects in the REM resin solid phase synthesis of tertiary amines
  作者：J Richard Morphy、Zoran Rankovic、Mark York

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00176-5

  日期：2003.3

  The use of reagent concentration has resulted in increased rates for all stages of the REM resin synthesis of tertiary amines. These increases in rate translate into faster reaction times, higher yields and lower reagent consumption. Of the methods examined, the most successful was the use of perfluorous solvents, either alone or with a small amount of organic co-solvent. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Injuries to the Cervical Spine in American Football Players
  作者：Joseph S. Torg、James T. Guille、Suzanne Jaffe

  DOI：10.2106/00004623-200201000-00017

  日期：2002.1
• TAJANA A.; VERONESE M., BOLL. CHIM. FARM. <BCFA-AI>, 1975, 114, NO 1, 26-29
  作者：TAJANA A.、 VERONESE M.

  DOI：——

  日期：——