(4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(3-fluorophenyl)-1,3-dioxolane | 902500-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(3-fluorophenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-bis(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 902500-56-5
• 化学式: C₁₇H₁₆F₂O₂
• 分子量: 290.31
• InChiKey: DDJCYSHJTAOKDF-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  340.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(3-fluorophenyl)-1,3-dioxolane 、 碘甲烷 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(4R,5R)-4-(3-fluoro-2-methylphenyl)-5-(3-fluorophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepines

  摘要：

  利用二亚胺硫和多种双锂化的碳片段，高效地构建了几种手性硫杂二螺[4.4]壬烷。在这些化合物中，硫原子相对于二苯基硫而言，表现出异常的低反应性。

  DOI：

  10.1039/b516606c
• 作为产物：
  描述：

  3-氟溴苄 在 AD-mix-β 、 碘 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 (4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(3-fluorophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepines

  摘要：

  利用二亚胺硫和多种双锂化的碳片段，高效地构建了几种手性硫杂二螺[4.4]壬烷。在这些化合物中，硫原子相对于二苯基硫而言，表现出异常的低反应性。

  DOI：

  10.1039/b516606c

文献信息

• Synthesis, X-ray structures and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f  ]phosphepine 5-oxides
  作者：Paul Wyatt、Stuart Warren、Mary McPartlin、Tom Woodroffe

  DOI：10.1039/b006883g

  日期：——

  Several phosphepine oxides were synthesised in optically pure form. Sharpless asymmetric dihydroxylation was used to introduce the chiral centres in all cases. Ring closure was achieved using either PhPCl2 or PrPCl2 together with a double nucleophile generated by either a double ortho-lithiation or double bromine–lithium exchange. The X-ray crystal structures of three phosphepine oxides illustrate their different conformations. The NMR spectra of several phosphepine oxides are described as is the chemistry which is shown to differ from that of acyclic phosphine oxides.

  几种磷啶氧化物以光学纯度合成。所有情况下均使用Sharpless不对称二羟基化法引入手性中心。环的闭合是通过使用PhPCl₂或PrPCl₂以及由双正位锂化或双溴-锂交换生成的双亲核体来实现的。三种磷啶氧化物的X射线晶体结构展示了它们不同的构象。几种磷啶氧化物的核磁共振光谱被描述，其化学特性显示出与线性磷氧化物的不同。