3-Oxotridecan-13-olide | 85920-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 3-Oxotridecan-13-olide
• 英文别名: oxacyclotetradecane-2,4-dione；1-Oxacyclotetradecane-2,4-dione
• CAS: 85920-71-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: DSMOQRAVYHIRLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 3-Oxotridecan-13-olide 以66%的产率得到E-oxacyclopentadec-3-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  β-酮内酯与类胡萝卜素锌的环扩展：（+）-patulolide A和（+/-）-patulolide B的合成。

  摘要：

  已经开发了一种一锅环膨胀/氧化/消除方法，其中β-酮内酯被有效地转化为α，β-不饱和-γ-酮内酯。该反应可以成功地应用于各种环尺寸。烯烃的立体化学取决于环的大小和反应条件。该方法适用于（+）-广pat香酚A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0264776
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Oxotridecan-13-olide
  参考文献：
  名称：

  通过β-酮酯双阴离子的分子内烷基化合成内酯

  摘要：

  长链ω-卤代β-酮酯通过二价阴离子进行分子内烷基化反应，生成大环β-酮内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81378-7

文献信息

• Lactone synthesis via the intramolecular alkylation of β-keto ester dianions
  作者：Russell J. Sims、Samuel A. Tischler、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81378-7

  日期：1983.1

  Long chain ω-halo β-keto esters undergo intramolecular alkylation via the dianions to yield macrocylic β-keto lactones.

  长链ω-卤代β-酮酯通过二价阴离子进行分子内烷基化反应，生成大环β-酮内酯。
• SIMS, R. J.;TISCHLER, S. A.;WEILER, L., TETRAHEDRON LETT., 0.083, 24, N 3, 253-256
  作者：SIMS, R. J.、TISCHLER, S. A.、WEILER, L.

  DOI：——

  日期：——
• Lermer, Leonard; Neeland, Edward G.; Ounsworth, James P., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1427 - 1445
  作者：Lermer, Leonard、Neeland, Edward G.、Ounsworth, James P.、Sims, Russell J.、Tischler, Samuel A.、Weiler, Larry

  DOI：——

  日期：——
• Ring Expansions of β-Keto Lactones with Zinc Carbenoids:  Syntheses of (+)-Patulolide A and (±)-Patulolide B
  作者：Matthew D. Ronsheim、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/jo0264776

  日期：2003.3.1

  A one-pot ring expansion/oxidation/elimination method has been developed in which beta-keto lactones are converted efficiently to alpha,beta-unsaturated-gamma-keto lactones. The reaction can be successfully applied to a variety of ring sizes. Alkene stereochemistry is dependent upon ring size and reaction conditions. The method was applied to the synthesis of (+)-patulolide A.

  已经开发了一种一锅环膨胀/氧化/消除方法，其中β-酮内酯被有效地转化为α，β-不饱和-γ-酮内酯。该反应可以成功地应用于各种环尺寸。烯烃的立体化学取决于环的大小和反应条件。该方法适用于（+）-广pat香酚A的合成。