ethyl 3-pivalamidobenzoate | 885898-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-pivalamidobenzoate
• 英文别名: ethyl 3-(2,2-dimethylpropanoylamino)benzoate
• CAS: 885898-30-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD03576202
• 分子量: 249.31
• InChiKey: XHGANQDHXJHVAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-pivalamidobenzoate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲烷磺酸 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到diethyl 2,2′-dipivalamido[1,1′-biphenyl]-4,4′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）在室温下催化芳族芳烃邻-sp 2 C–H键的氧化均相和交叉偶联

  摘要：

  通过在催化性Pd（OAc）2和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过对苯甲酸酯的芳基邻-sp 2 C-H键进行氧化偶联，成功地完成了2,2'-双苯胺的制备。在室温（25°C）下在MsOH / CF 3 CO 2 H（TFA）中溶解。在这些偶联反应中，被各种给电子或吸电子基团取代的苯甲酸酯的芳环是可容忍的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00120
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸乙酯 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-pivalamidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  轻度C吗？苯甲酸酯的H卤化和不常见的钯（I）–钯（II）物种的分离

  摘要：

  减少负荷：在有氧条件下，在对甲苯磺酸（PTSA）的存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）时，在室温下好氧条件下，钯的催化邻位溴化和氯离子氯化很容易进行。正统的PTSA配合物不仅具有催化能力，而且还经过还原过程生成不寻常的Pd I –Pd II四聚体（见结构； Pd绿色，O红色，S黄色和C灰色）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101606

文献信息

• Palladium-Catalysed Synthesis of α-(Trifluoromethyl)styrenes by Means of Directed C-H Bond Functionalization
  作者：Qun Zhao、Tatiana Besset、Thomas Poisson、Jean-Philippe Bouillon、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/ejoc.201501217

  日期：2016.1

  We report the first introduction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) by directed C–H bond functionalization. The developed method gives straightforward access to α-(trifluoromethyl)styrene derivatives without prior prefunctionalization of the substrates. This palladium-catalysed transformation was applied to a broad range of substrates, and the corresponding trifluoromethylated products were obtained

  我们报告了通过定向 C-H 键功能化首次引入 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 (BTP)。开发的方法可以直接获得 α-（三氟甲基）苯乙烯衍生物，而无需预先对底物进行预官能化。这种钯催化的转化应用于广泛的底物，并以良好的产率获得了相应的三氟甲基化产物。这种方法代表了以前用于访问此类分子的经典方法的替代途径。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Benzannulation of<i>N</i>-Pivaloylanilines with Internal Alkynes through Dual C−H Bond Activation: Synthesis of Highly Substituted Naphthalenes
  作者：Xuan Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Raju Suresh Kumar、Ming Bao

  DOI：10.1002/asia.201601131

  日期：2016.11.22

  An efficient method was developed for the synthesis of highly substituted naphthalenes through rhodium‐catalyzed oxidative benzannulation of N‐pivaloylanilines with internal alkynes. The benzannulation reaction proceeded smoothly through dual C−H bond activation to produce the corresponding highly substituted naphthalene products in satisfactory to good yields.

  通过铑催化的N-新戊酰苯胺与内部炔烃的氧化苯甲酸酯合成，开发了一种高效的方法来合成高度取代的萘。苯环化反应通过双C-H键活化反应顺利进行，以令人满意的产率获得了相应的高度取代的萘产品。
• A Meta-Selective Copper-Catalyzed C–H Bond Arylation
  作者：Robert J. Phipps、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1126/science.1169975

  日期：2009.3.20

  For over a century, chemical transformations of benzene derivatives have been guided by the high selectivity for electrophilic attack at the ortho/para positions in electron-rich substrates and at the meta position in electron-deficient molecules. We have developed a copper-catalyzed arylation reaction that, in contrast, selectively substitutes phenyl electrophiles at the aromatic carbon–hydrogen sites

  一个多世纪以来，苯衍生物的化学转化一直受到富电子底物邻位/对位和缺电子分子间位的亲电攻击的高选择性指导。我们开发了一种铜催化的芳基化反应，相反，该反应在芳族碳氢位点选择性地取代苯基亲电试剂，与酰胺取代基间位。这种以前难以捉摸的转化类别适用于范围广泛的芳香族化合物。
• Hypervalent Iodine Mediated <i>para</i>-Selective Fluorination of Anilides
  作者：Tian Tian、Wen-He Zhong、Shuai Meng、Xiang-Bao Meng、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1021/jo302099d

  日期：2013.1.18

  A metal-free method for the direct regioselective fluorination of anilides has been developed. In the presence of bis(tert-butylcarbonyloxy)iodobenzene (PhI(OPiv)(2)) and hydrogen fluoride-pyridine, the para-fluorination products of anilides were obtained in moderate to good yields. Because of its operational safety and the use of readily available reagents, this new procedure provides facile access to a variety of para-fluorinated anilides.
• US7342016B2
  申请人：——

  公开号：US7342016B2

  公开（公告）日：2008-03-11