ethyl 3-pivalamidobenzoate | 885898-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-pivalamidobenzoate
• 英文别名: ethyl 3-(2,2-dimethylpropanoylamino)benzoate
• CAS: 885898-30-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD03576202
• 分子量: 249.31
• InChiKey: XHGANQDHXJHVAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-pivalamidobenzoate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲烷磺酸 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到diethyl 2,2′-dipivalamido[1,1′-biphenyl]-4,4′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）在室温下催化芳族芳烃邻-sp 2 C–H键的氧化均相和交叉偶联

  摘要：

  通过在催化性Pd（OAc）2和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过对苯甲酸酯的芳基邻-sp 2 C-H键进行氧化偶联，成功地完成了2,2'-双苯胺的制备。在室温（25°C）下在MsOH / CF 3 CO 2 H（TFA）中溶解。在这些偶联反应中，被各种给电子或吸电子基团取代的苯甲酸酯的芳环是可容忍的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00120
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸乙酯 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-pivalamidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  轻度C吗？苯甲酸酯的H卤化和不常见的钯（I）–钯（II）物种的分离

  摘要：

  减少负荷：在有氧条件下，在对甲苯磺酸（PTSA）的存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）时，在室温下好氧条件下，钯的催化邻位溴化和氯离子氯化很容易进行。正统的PTSA配合物不仅具有催化能力，而且还经过还原过程生成不寻常的Pd I –Pd II四聚体（见结构； Pd绿色，O红色，S黄色和C灰色）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101606

文献信息

• Palladium-Catalysed Synthesis of α-(Trifluoromethyl)styrenes by Means of Directed C-H Bond Functionalization
  作者：Qun Zhao、Tatiana Besset、Thomas Poisson、Jean-Philippe Bouillon、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/ejoc.201501217

  日期：2016.1

  We report the first introduction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) by directed C–H bond functionalization. The developed method gives straightforward access to α-(trifluoromethyl)styrene derivatives without prior prefunctionalization of the substrates. This palladium-catalysed transformation was applied to a broad range of substrates, and the corresponding trifluoromethylated products were obtained

  我们报告了通过定向 C-H 键功能化首次引入 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 (BTP)。开发的方法可以直接获得 α-（三氟甲基）苯乙烯衍生物，而无需预先对底物进行预官能化。这种钯催化的转化应用于广泛的底物，并以良好的产率获得了相应的三氟甲基化产物。这种方法代表了以前用于访问此类分子的经典方法的替代途径。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Benzannulation of<i>N</i>-Pivaloylanilines with Internal Alkynes through Dual C−H Bond Activation: Synthesis of Highly Substituted Naphthalenes
  作者：Xuan Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Raju Suresh Kumar、Ming Bao

  DOI：10.1002/asia.201601131

  日期：2016.11.22

  An efficient method was developed for the synthesis of highly substituted naphthalenes through rhodium‐catalyzed oxidative benzannulation of N‐pivaloylanilines with internal alkynes. The benzannulation reaction proceeded smoothly through dual C−H bond activation to produce the corresponding highly substituted naphthalene products in satisfactory to good yields.

  通过铑催化的N-新戊酰苯胺与内部炔烃的氧化苯甲酸酯合成，开发了一种高效的方法来合成高度取代的萘。苯环化反应通过双C-H键活化反应顺利进行，以令人满意的产率获得了相应的高度取代的萘产品。
• Mild CH Halogenation of Anilides and the Isolation of an Unusual Palladium(I)-Palladium(II) Species
  作者：Robin B. Bedford、Mairi F. Haddow、Charlotte J. Mitchell、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/anie.201101606

  日期：2011.6.6

  Reducing the load: A facile palladium‐catalyzed ortho‐selective bromination and chlorination of anilides occurs under aerobic conditions at room temperature when N‐halosuccinimides (NXS) are used in the presence of p‐toluenesulfonic acid (PTSA). The orthopalladated PTSA complex is not only catalytically competent but also undergoes a reductive process to yield an unusual PdI–PdII tetramer (see structure;

  减少负荷：在有氧条件下，在对甲苯磺酸（PTSA）的存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）时，在室温下好氧条件下，钯的催化邻位溴化和氯离子氯化很容易进行。正统的PTSA配合物不仅具有催化能力，而且还经过还原过程生成不寻常的Pd I –Pd II四聚体（见结构； Pd绿色，O红色，S黄色和C灰色）。
• A Meta-Selective Copper-Catalyzed C–H Bond Arylation
  作者：Robert J. Phipps、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1126/science.1169975

  日期：2009.3.20

  For over a century, chemical transformations of benzene derivatives have been guided by the high selectivity for electrophilic attack at the ortho/para positions in electron-rich substrates and at the meta position in electron-deficient molecules. We have developed a copper-catalyzed arylation reaction that, in contrast, selectively substitutes phenyl electrophiles at the aromatic carbon–hydrogen sites

  一个多世纪以来，苯衍生物的化学转化一直受到富电子底物邻位/对位和缺电子分子间位的亲电攻击的高选择性指导。我们开发了一种铜催化的芳基化反应，相反，该反应在芳族碳氢位点选择性地取代苯基亲电试剂，与酰胺取代基间位。这种以前难以捉摸的转化类别适用于范围广泛的芳香族化合物。
• Hypervalent Iodine Mediated <i>para</i>-Selective Fluorination of Anilides
  作者：Tian Tian、Wen-He Zhong、Shuai Meng、Xiang-Bao Meng、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1021/jo302099d

  日期：2013.1.18

  A metal-free method for the direct regioselective fluorination of anilides has been developed. In the presence of bis(tert-butylcarbonyloxy)iodobenzene (PhI(OPiv)(2)) and hydrogen fluoride-pyridine, the para-fluorination products of anilides were obtained in moderate to good yields. Because of its operational safety and the use of readily available reagents, this new procedure provides facile access to a variety of para-fluorinated anilides.