2-(p-tolyl)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile | 142016-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(p-tolyl)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile；2-(4-Methylphenyl)-1-benzothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 142016-41-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NS
• 分子量: 249.336
• InChiKey: GMGSHPTZTCYRQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙腈 、 4-methyl-dithiobenzoic acid methyl ester 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2-(p-tolyl)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅合成2,3-取代的苯并[ b ]噻吩通过Cu（i）催化二硫代酸酯的分子内环化作用†

  摘要：

  已从邻卤代苯基乙腈高效合成苯并[ b ]噻吩。这种新颖的一锅法涉及使用二硫代酯和CuI和新戊酸催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。这种高效的方法具有一锅法合成，反应时间短，产率高（62-78％）和操作简便的优点。

  DOI：

  10.1039/c5ra02114f

文献信息

• Imidazole derivatives, potent and selective antagonists of angiotensin II receptor
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0480204A1

  公开（公告）日：1992-04-15

  A compound of the formula : wherein R1 is hydrogen, halogen, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, amino or acylamino, R2, R3 and R4 are each hydrogen, halogen, nitro, cyano, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkylthio, more or di or trihalo(lower)alkyl, oxo(lower)alkyl, hydroxy(lower)alkyl or optionally esterified carboxy; or R2 and R3 are linked together to form 1,3-butadienylene, R5 is hydrogen or imino-protective group, A is lower alkylene, Q is CH or N, X is N or CH, Y is NH, O or S, and is condensed or uncondensed imidazolyl which may have suitable substituent(s), and pharmaceutically acceptable salt thereof; processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  式中的化合物 式中 R1 是氢、卤素、硝基、低级烷基、低级烷氧基、氨基或酰氨基、 R2、R3 和 R4 分别是氢、卤素、硝基、氰基、低级烷基、低级烯基、低级硫代烷基、多卤代或二卤代或三卤代（低级）烷基、氧代（低级）烷基、羟基（低级）烷基或任选酯化的羧基；或 R2 和 R3 连接在一起形成 1,3-丁二烯、 R5 是氢或亚胺保护基团、 A 是低级烯烃 Q 是 CH 或 N、 X 是 N 或 CH Y 是 NH、O 或 S，以及 是缩合或未缩合咪唑基，可具有合适的取代基，及其药学上可接受的盐；它们的制备工艺和包含它们的药物组合物。
• US5210092A
  申请人：——

  公开号：US5210092A

  公开（公告）日：1993-05-11
• US5215994A
  申请人：——

  公开号：US5215994A

  公开（公告）日：1993-06-01
• One-pot synthesis of 2,3-substituted benzo[b]thiophenes via Cu(<scp>i</scp>) catalysed intramolecular cyclisation from dithioesters
  作者：Nagarakere. C. Sandhya、Kebbahalli. N. Nandeesh、Kanchugarakoppal. S. Rangappa、Sannaiah. Ananda

  DOI：10.1039/c5ra02114f

  日期：——

  Efficient synthesis of benzo[b]thiophenes from o-halophenyl acetonitrile has been achieved. This novel one-pot procedure involves CuI and pivalic acid catalyzed C–S bond formation using dithioesters followed by a heterocyclization reaction. This efficient protocol has the advantages of one-pot synthesis, short reaction time, good yields (62–78%) and operational simplicity.

  已从邻卤代苯基乙腈高效合成苯并[ b ]噻吩。这种新颖的一锅法涉及使用二硫代酯和CuI和新戊酸催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。这种高效的方法具有一锅法合成，反应时间短，产率高（62-78％）和操作简便的优点。