1,3-diisopropyl-5-nitrosobenzene | 1374116-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-diisopropyl-5-nitrosobenzene
• 英文别名: 1-Nitroso-3,5-di(propan-2-yl)benzene
• CAS: 1374116-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: BNIBZFLIWMHWBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropyl-5-nitrosobenzene 在 溶剂黄146 作用下， 以 正辛烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.14h， 生成 (Z)-1,2-bis(3,5-diisopropylphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  吸引还是排斥？伦敦色散力控制偶氮苯开关

  摘要：

  大取代基通常被视为通过位阻完全排斥。由于中性原子之间弱的伦敦色散力，这些基团具有额外的吸引力。立体相互作用被认为对异构化过程有很大影响，例如在基于偶氮苯的分子开关中。教科书指出，空间位阻会破坏Z异构体的稳定性。在本文中，我们证明了增加间位电子等价取代基的体积会降低从Z到E异构体的热反应速率。DFT计算表明，有吸引力的分散力实质上降低了Z异构体的能量。

  DOI：

  10.1002/anie.201506126
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-diisopropylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium hydrogen bifluoride 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.04h， 以168 mg的产率得到1,3-diisopropyl-5-nitrosobenzene
  参考文献：
  名称：

  用四氟硼酸亚硝基硝化芳基和杂芳基三氟硼酸盐

  摘要：

  有机三氟硼酸盐已成为用于合成官能化芳基和杂芳基化合物的有毒和空气和水分敏感有机金属物种的替代品。已经表明，三氟硼酸盐部分可以很容易地在合成后期转化为各种不同的取代基。在本文中，我们公开了一种温和的，选择性的和方便的方法为本位使用亚硝鎓四氟硼酸盐（NOBF organotrifluoroborates的-nitrosation 4）。芳基和杂芳基三氟硼酸盐以良好到极好的收率转化为相应的亚硝基产物。这种方法被证明可以容忍广泛的官能团。

  DOI：

  10.1021/jo300551m

文献信息

• An Incremental System To Predict the Effect of Different London Dispersion Donors in All‐ <i>meta</i> ‐Substituted Azobenzenes
  作者：Chiara Di Berardino、Marcel A. Strauss、Dominic Schatz、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/chem.202104284

  日期：2022.2.24

  An incremental system for London dispersion has been developed that allows an easy back-of-the-envelope estimation when systematically altering the London dispersion donors. A simple equation is proposed that nicely reproduces the experimental results within error.

  已经开发了一个用于伦敦分散的增量系统，当系统地改变伦敦分散供体时，该系统允许一个简单的粗略估计。提出了一个简单的方程，可以很好地在误差范围内再现实验结果。
• Nitrosation of Aryl and Heteroaryltrifluoroborates with Nitrosonium Tetrafluoroborate
  作者：Gary A. Molander、Livia N. Cavalcanti

  DOI：10.1021/jo300551m

  日期：2012.5.4

  converted into a variety of different substituents in a late synthetic stage. In this paper, we disclose a mild, selective, and convenient method for the ipso-nitrosation of organotrifluoroborates using nitrosonium tetrafluoroborate (NOBF4). Aryl- and heteroaryltrifluoroborates were converted into the corresponding nitroso products in good to excellent yields. This method proved to be tolerant of a broad range

  有机三氟硼酸盐已成为用于合成官能化芳基和杂芳基化合物的有毒和空气和水分敏感有机金属物种的替代品。已经表明，三氟硼酸盐部分可以很容易地在合成后期转化为各种不同的取代基。在本文中，我们公开了一种温和的，选择性的和方便的方法为本位使用亚硝鎓四氟硼酸盐（NOBF organotrifluoroborates的-nitrosation 4）。芳基和杂芳基三氟硼酸盐以良好到极好的收率转化为相应的亚硝基产物。这种方法被证明可以容忍广泛的官能团。
• Attraction or Repulsion? London Dispersion Forces Control Azobenzene Switches
  作者：Luca Schweighauser、Marcel A. Strauss、Silvia Bellotto、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/anie.201506126

  日期：2015.11.2

  entirely repulsive through steric hindrance. Such groups have additional attractive effects arising from weak London dispersion forces between the neutral atoms. Steric interactions are recognized to have a strong influence on isomerization processes, such as in azobenzene‐based molecular switches. Textbooks indicate that steric hindrance destabilizes the Z isomers. Herein, we demonstrate that increasing

  大取代基通常被视为通过位阻完全排斥。由于中性原子之间弱的伦敦色散力，这些基团具有额外的吸引力。立体相互作用被认为对异构化过程有很大影响，例如在基于偶氮苯的分子开关中。教科书指出，空间位阻会破坏Z异构体的稳定性。在本文中，我们证明了增加间位电子等价取代基的体积会降低从Z到E异构体的热反应速率。DFT计算表明，有吸引力的分散力实质上降低了Z异构体的能量。