diethyl (2Z)-2-(phenylhydrazinylidene)pentanedioate | 153864-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2Z)-2-(phenylhydrazinylidene)pentanedioate
• CAS: 153864-60-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: DOJYMOGCUPEJEK-LGMDPLHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2Z)-2-(phenylhydrazinylidene)pentanedioate 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以98%的产率得到2-氧代戊烷-1,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  高价有机碘试剂对的氧化：羰基的再生和α-乙酰氧基和α-烷氧基偶氮化合物的简便合成

  摘要：

  制备了各种α-酮酯的衍生物。使用高价有机碘（III）试剂-乙腈水溶液中的双（三氟乙酰氧基）-碘苯（BTIB）或氯仿中的羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB），可以通过氧化水解从苯hydr中高产率地再生羰基。通过用二氯甲烷或乙酸中的碘代苯二乙酸酯（IBDA）氧化相应的hydr，可以轻松合成α-乙酰氧基苯基或甲基偶氮化合物。α-甲氧基苯基或甲基偶氮化合物也可以通过在甲醇中氧化hydr来制备。讨论了氧化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00940-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代戊烷-1,5-二甲酸二乙酯 、 苯肼 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(E)-diethyl 2-(2-phenylhydrazono)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  高价有机碘试剂对的氧化：羰基的再生和α-乙酰氧基和α-烷氧基偶氮化合物的简便合成

  摘要：

  制备了各种α-酮酯的衍生物。使用高价有机碘（III）试剂-乙腈水溶液中的双（三氟乙酰氧基）-碘苯（BTIB）或氯仿中的羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB），可以通过氧化水解从苯hydr中高产率地再生羰基。通过用二氯甲烷或乙酸中的碘代苯二乙酸酯（IBDA）氧化相应的hydr，可以轻松合成α-乙酰氧基苯基或甲基偶氮化合物。α-甲氧基苯基或甲基偶氮化合物也可以通过在甲醇中氧化hydr来制备。讨论了氧化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00940-4

文献信息

• Oxidation of hydrazones by hypervalent organoiodine reagents: Regeneration of the carbonyl group and facile syntheses of α-acetoxy and α-alkoxy azo compounds
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Wansheng Liu、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00940-4

  日期：1996.11

  derivatives of α-keto esters were prepared. The carbonyl group was readily regenerated in high yield from phenylhydrazones through oxidative hydrolysis using hypervalent organoiodine(III) reagents—either bis(trifluoroacetoxy)-iodobenzene (BTIB) in aqueous acetonitrile or hydroxy(tosyloxy)iodobenzene (HTIB) in chloroform. α-Acetoxy phenyl- or methylazo compounds were readily synthesized by oxidation of the

  制备了各种α-酮酯的衍生物。使用高价有机碘（III）试剂-乙腈水溶液中的双（三氟乙酰氧基）-碘苯（BTIB）或氯仿中的羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB），可以通过氧化水解从苯hydr中高产率地再生羰基。通过用二氯甲烷或乙酸中的碘代苯二乙酸酯（IBDA）氧化相应的hydr，可以轻松合成α-乙酰氧基苯基或甲基偶氮化合物。α-甲氧基苯基或甲基偶氮化合物也可以通过在甲醇中氧化hydr来制备。讨论了氧化反应的机理。