S-[(2S,3R)-3-acetylsulfanyl-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropyl] ethanethioate | 205253-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-[(2S,3R)-3-acetylsulfanyl-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropyl] ethanethioate
• CAS: 205253-57-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 413.518
• InChiKey: PRWQKVOBVAXAOO-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(2S,3R)-3-acetylsulfanyl-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropyl] ethanethioate 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-5-phthalimido-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-5-amino-2(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-dithiane

  摘要：

  The key intermediate of the synthesis, the (1R,2S)-1-phenyl-2-phthalimido-1,3-propanedithiol (5) was prepared from the corresponding (1S,2S)-diol 1 in a six-step procedure. The absolute configuration of 5 followed from that of 4, which was established by X-ray crystallographic study. In reaction with veratraldehyde dithiol 5 was converted into 1,3-dithiane 6, isolated as a single isomer. The stereochemistry of the dithiane 6 was deduced from NMR spectral data analysis and MM calculations. Hydrazinolysis of 6 resulted in the title dithiane 7. (C) 1998 Elsevier Science B.V.

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(97)00269-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-phenyl-2-phthalimido-propane-1,3-diol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-[(2S,3R)-3-acetylsulfanyl-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  在Mitsunobu反应条件下（1 S，2 S）-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇与硫代酸的反应

  摘要：

  将Mitsunibu硫酯化反应用于标题2-氨基-1,3-丙二醇（1）。研究了反应的区域和立体化学与与氮连接的取代基的性质相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00672-8