1-<3,4-二(苄氧基)-1-萘氧基>-3-(异丙基氨基)-2-丙醇 | 89710-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-<3,4-二(苄氧基)-1-萘氧基>-3-(异丙基氨基)-2-丙醇
• 英文名称: 1-<3,4-bis(benzyloxy)-1-naphthoxy>-3-(isopropylamino)-2-propanol
• 英文别名: 1-[3,4-Bis(phenylmethoxy)naphthalen-1-yl]oxy-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol
• CAS: 89710-79-2
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₄
• 分子量: 471.596
• InChiKey: YJGNNXLUSRPYTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1,4-naphthoquinone silver salt 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 osmium tetraoxide stabilized tert-butyl peroxide 、 水 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 192.66h， 生成 1-<3,4-二(苄氧基)-1-萘氧基>-3-(异丙基氨基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  普萘洛尔的3,4-邻苯二酚衍生物，一种次要的二羟基化代谢产物。

  摘要：

  普萘洛尔3,4-邻苯二酚衍生物的O，O-二苄基醚（11）的制备可确定邻苯二酚是否为代谢羟基化产物。用连二亚硫酸钠还原4-（烯丙氧基）-1,2-萘醌（5），再用苄基氯烷基化，制得醚7。四氧化O氧化得到7的二醇8。随后单甲苯磺酸化，与KOH形成环氧乙烷，并用异丙胺打开得到苄基醚11。尽管氢解成功，但邻苯二酚3迅速氧化成相应的邻醌（12）。用亚硫酸氢钠还原12得到3，将其用N，O-双（三甲基甲硅烷基）三氟乙酰胺（BSTFA）衍生化以用作代谢实验的标准。假外消旋普萘洛尔（由等摩尔（2R）-普萘洛尔-d0 /（2S）-普萘洛尔-3'，3'-d2组成）代谢产物的Me3Si醚的气相色谱-质谱联用大鼠肝脏9000g上清液馏分显示出四种二羟基化代谢物，其中儿茶酚3的含量最小，约为二羟基化代谢物总量的9％。四个二羟基化的普萘洛尔中的每一个都由普萘洛尔的2R对映异构体立体选择性地产生（从1.15到2倍），这是由母离子强度在m

  DOI：

  10.1021/jm00373a008