5,5'-methylenebis(6-(benzylamino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione) | 89367-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-methylenebis(6-(benzylamino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
• CAS: 89367-55-5
• 化学式: C₂₇H₃₀N₆O₄
• 分子量: 502.573
• InChiKey: ZQQVNROPOIIUQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  112.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰)-3,4,4-三甲基咪唑烷 、 6-(benzylamino)-1,3-dimethyluracil 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,5'-methylenebis(6-(benzylamino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  合成的N碳转移反应：叶酸辅酶-VII的模型5，N 10 -methenyl和N 5，N 10个-methylenetetrahydrofolate模型

  摘要：

  羧酸酯与1,2-二氨基乙烷反应生成咪唑啉，其与乙酸酐或甲苯磺酰氯和甲基碘连续反应后，生成咪唑啉鎓盐，可作为N 5，N 10-（CH +）-四氢叶酸（THF）辅酶的模型（7a，b和18a，b）。用硼氢化反应或钠与阴离子（R后者盐的还原- ）得到相应的5,10- [CH（H，R）] - THF模型。单功能和双功能亲核试剂与18a，b反应在乙酸存在下，生成碳转移产物6-烷基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与1 tosyl-3,4,4-三甲基咪唑烷（18b的还原产物）反应，通过一种机理形成碳转移产物它与胸苷酸合成酶的作用机理非常相似。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90903-2

文献信息

• Models of folate coenzymes 16
  作者：Paul F.C. Van Der Meij、Ruth D. Lohmann、Eduard R. De Waard、Tjoe B.R.A. Chen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87547-5

  日期：1986.1

  lead to the formation of products which are derived from an “exocyclic methylene intermediate” analogous to the one formed in the thymidylate synthase reaction. The intermediate has been identified by (a) spectral studies, (b) formation of adducts with dihydropyridine and dihydroquinonline derivatives and (c) its reduction to the corresponding thymine derivative. These results provide chemical precedence

  在酸存在下，6-氨基-，6-烷基氨基-和6-苯胺基-1,3-二甲基尿嘧啶（- ）与3,4-二苯基-1-甲苯磺酰咪唑烷（）的反应导致形成产物，该产物衍生自“环外亚甲基中间体”，类似于在胸苷酸合酶反应中形成的“环外亚甲基中间体”。该中间体已通过（a）光谱研究，（b）与二氢吡啶和二氢喹啉衍生物形成加合物和（c）将其还原为相应的胸腺嘧啶衍生物进行了鉴定。这些结果为脱辅酶-底物复合物和辅酶5，10-亚甲基四氢叶酸的模型之间的反应中的胸苷酸合酶反应的碳转移步骤提供了化学优先顺序。