1-(对甲苯磺酰)-3,4,4-三甲基咪唑烷 | 73955-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(对甲苯磺酰)-3,4,4-三甲基咪唑烷
• 中文别名: 1-对甲苯-3,4,4-三甲基咪唑啉
• 英文名称: 1-tosyl-3,4,4-trimethyl-2-imidazolidine
• 英文别名: 1-tosyl-3,4,4-trimethylimidazolidine；3,4,4-trimethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-imidazolidine；1-(p-tosyl)-3,4,4-trimethylimidazolidine；3,4,4-trimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylimidazolidine
• CAS: 73955-61-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 268.38
• InChiKey: PAPAFDSNHZAZHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(lit.)
• 沸点：
  367.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

用途：四氢叶酸辅酶模型用于模拟单碳单位的转移过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰)-3,4,4-三甲基咪唑烷 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[2-(二甲氨基)-2-甲基丙基]-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅酶模型—VIII：从N 5，N 10-亚甲基四氢叶酸模型中通过碳片段转移制备育亨宾生物碱的方法

  摘要：

  2-取代的加入阴离子的制备1-甲苯磺酰基-3,4,4-三甲基-2-咪唑啉鎓碘化物1-甲苯磺酰基-3,4,4- trimethylimidazolidines 1，与色胺在乙酸的存在下反应得到的反应1-取代的β-咔啉衍生物。盐1与2- [2-（1，3-二硫代烷基）]苯甲酸酯的阴离子4a-c反应，分别得到相应的咪唑烷5a，5b和5c。这些将取代的片段转移到色胺中，得到对应于育亨宾骨架的五环产物。从5c得到的产物，在酰胺和二噻吩官能团均降低后，生成了表育和异代育亨宾的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90904-4
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-咪唑并啉 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(对甲苯磺酰)-3,4,4-三甲基咪唑烷
  参考文献：
  名称：

  合成的N碳转移反应：叶酸辅酶-VII的模型5，N 10 -methenyl和N 5，N 10个-methylenetetrahydrofolate模型

  摘要：

  羧酸酯与1,2-二氨基乙烷反应生成咪唑啉，其与乙酸酐或甲苯磺酰氯和甲基碘连续反应后，生成咪唑啉鎓盐，可作为N 5，N 10-（CH +）-四氢叶酸（THF）辅酶的模型（7a，b和18a，b）。用硼氢化反应或钠与阴离子（R后者盐的还原- ）得到相应的5,10- [CH（H，R）] - THF模型。单功能和双功能亲核试剂与18a，b反应在乙酸存在下，生成碳转移产物6-烷基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与1 tosyl-3,4,4-三甲基咪唑烷（18b的还原产物）反应，通过一种机理形成碳转移产物它与胸苷酸合成酶的作用机理非常相似。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90903-2

文献信息

• 4-substituted beta-carbolines and analogs thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06093723A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  This invention relates to 4-substituted .beta.-carbolines and .beta.-carboline analogs that inhibit Ca.sup.+2 influx and interleukin-2 (IL-2) production. The 4-substituted .beta.-carbolines and .beta.-carboline analogs of this invention are represented by formula (I): ##STR1## wherein Q, n, R, R', R" and R.sub.1 -R.sub.4 are as defined herein. This invention also relates to methods for producing .beta.-carbolines. Because of their selective immunomodulating properties, the compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for preventing and treating immune disorders, including autoimmune disease, inflammatory disease, organ transplant rejection and other disorders associated with IL-2 mediated immune response.

  本发明涉及4-取代β-咔唑和β-咔唑类似物，可抑制Ca2+通量和白细胞介素-2（IL-2）的产生。本发明的4-取代β-咔唑和β-咔唑类似物由式（I）表示：其中Q，n，R，R'，R"和R1-R4如本文所定义。本发明还涉及制备β-咔唑的方法。由于其选择性免疫调节特性，本发明的化合物和制药组合物特别适用于预防和治疗免疫疾病，包括自身免疫性疾病、炎症性疾病、器官移植排斥和与IL-2介导的免疫反应有关的其他疾病。
• 4-SUBSTITUTED BETA-CARBOLINES AS IMMUNOMODULATORS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0923581B1

  公开（公告）日：2003-05-21
• MEIJ, P. F. C. VAN, DER;LOHMANN, R. D.;WAARD, E. R. DE;CHEN, T. B. R. A.;+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 18, 1229-1230
  作者：MEIJ, P. F. C. VAN, DER、LOHMANN, R. D.、WAARD, E. R. DE、CHEN, T. B. R. A.、+

  DOI：——

  日期：——
• ENZYMATISCHE SYSTEME ZUR GENERIERUNG AKTIVER SAUERSTOFFSPEZIES ZUR REAKTION MIT ANDEREN PRECURSERN ZUR OXIDATION UND/ODER BLEICHE
  申请人：Call, Krimhild

  公开号：EP1436371A2

  公开（公告）日：2004-07-14
• Antimicrobial Surfaces
  申请人：King Joseph A.

  公开号：US20100143427A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  An antimicrobial structure surface therein wherein the structure surface includes an antimicrobial agent having a biocidal metal ion source and compound containing a hydantoin ring wherein the compound containing the hydantoin ring may or may not have antibacterial properties but the combination of the compound containing the hydantoin ring and the biocidal metal ion source when in the presence of a liquid coact to increase the level of available metal ions for killing microorganisms on the structure surface.