benzphetamine | 101-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzphetamine
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine
• CAS: 101-47-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: YXKTVDFXDRQTKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1806;1850;1834;1860;1855;1837.1;1816.2;1802.7;1855;1850

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzphetamine 在 cytochrome P₄₅₀ reductase 、 外消旋-1,2-二月桂酰-甘油-3-磷酰-胆碱 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Interactions between CYP2E1 and CYP2B4: Effects on Affinity for NADPH-Cytochrome P450 Reductase and Substrate Metabolism

  摘要：

  微粒体和重组系统研究表明，一种细胞色素P450同工型的存在会显著影响另一种同工型的催化活性。在这项研究中，我们评估了CYP2E1是否会在稳态周转条件下影响CYP2B4的催化活性。结果表明，CYP2E1抑制CYP2B4介导的苯丙胺（BNZ）代谢，其抑制常数（K i）为0.04 µM。然而，CYP2B4不是CYP2E1介导的对硝基苯酚羟基化的抑制剂。当使用人工氧化剂叔丁基过氧化氢进行这些抑制研究时，CYP2E1并未显著抑制CYP2B4的活性。在CYP2E1浓度不断增加的情况下，对CPR的CYP2B4表观K M和k cat的测定显示，CYP2E1对CYP2B4存在混合抑制作用。在CYP2E1浓度较低时，CPR的CYP2B4表观K M增加至23倍，而反应的k cat几乎没有变化；然而，在CYP2E1浓度较高时，CPR的CYP2B4表观K M降低至与没有CYP2E1时观察到的水平相似，k cat也降低了11倍。此外，CYP2E1将BNZ的CYP2

  DOI：

  10.1124/dmd.112.046094
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 benzphetamine
  参考文献：
  名称：

  芳烃和药物的 Ir 催化无配体定向 C-H 硼化：详细的机理理解

  摘要：

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00046

文献信息

• AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE-DETERRENT DOSAGE FORMS
  申请人：CHEMAPOTHECA, LLC

  公开号：US20180243241A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising highly pure amphetamine and amphetamine-class compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds, and to methods of manufacturing, delivering, and using the amphetamine compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds.

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的，并且涉及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。
• [EN] AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE DETERRENT DOSAGE FORMS<br/>[FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE L'AMPHÉTAMINE, PROMÉDICAMENT ET FORMES POSOLOGIQUES DISSUASIVES DU MÉSUSAGE
  申请人：CHEMAPOTHECA LLC

  公开号：WO2017147375A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising highly pure amphetamine and amphetamine-class compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds, and to methods of manufacturing, delivering, and using the amphetamine compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds.

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的，以及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。
• Synthesis of β-phenylethylamines from styrene derivatives
  作者：Julio A. Seijas、M.Pilar Vázquez-Tato、César Entenza、M. Montserrat Martínez、M.Gabriela Ònega、Susana Veiga

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00907-1

  日期：1998.7

  β-Phenylethylamines are prepared from the styrene derivatives: 4,4-dimethyl-2-(2-vinylphenyl)-2-oxazoline, 2-(3-methoxy-2-vinylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline, 2-vinylbenzoic acid, styrene, (3-methylstyrene, and α-methylstyrene.

  β-苯基乙胺由苯乙烯衍生物制备：4,4-二甲基-2-（2-乙烯基苯基）-2-恶唑啉，2-（3-甲氧基-2-乙烯基苯基）-4,4-二甲基-2-恶唑啉， 2-乙烯基苯甲酸，苯乙烯，（3-甲基苯乙烯和α-甲基苯乙烯。
• Novel weight reduction composition and uses thereof
  申请人：Kalota J. Dennis

  公开号：US20070129444A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The present invention relates to a novel compound, N-benzylpropylhexedrine, and a process for preparing the compound. The invention also provides methods for reducing weight, decreasing appetite, inhibiting weight gain, and treating narcolepsy in patients by administering a pharmaceutical composition comprising N-benzylpropylhexedrine.

  本发明涉及一种新型化合物N-苄基丙基六氢异恶唑，以及制备该化合物的方法。本发明还提供了通过给予含有N-苄基丙基六氢异恶唑的药物组合物来减轻体重、减少食欲、抑制体重增加和治疗患有嗜睡症的患者的方法。
• Methods of Treatment Using Amphetamine Controlled Release, Prodrug, and Abuse Deterrent Dosage Forms
  申请人：CHEMAPOTHECA, LLC

  公开号：US20210030699A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising highly pure amphetamine and amphetamine-class compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds, and to methods of manufacturing, delivering, and using the amphetamine compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds.

  本发明还涉及制备高纯度苯丙胺及苯丙胺类化合物的药物组合物，该组合物是通过使用手性和消旋苯丙胺衍生物合成，利用具有立体选择性和区域选择性的杯酸铜加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物反应所得到的。本发明还涉及制备、传递和使用通过使用手性和消旋苯丙胺衍生物合成，利用具有立体选择性和区域选择性的杯酸铜加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物反应所得到的苯丙胺类化合物的方法。

表征谱图