N-(3-phenylpropyl)acrylamide | 246223-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropyl)acrylamide
• 英文别名: N-(3-phenylpropyl)prop-2-enamide
• CAS: 246223-67-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: POISSIQZPWYXGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylpropyl)acrylamide 在 palladium diacetate 、 TEA 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-{4-[5-{4-[(E)-2-(3-phenylpropylcarbamoyl)vinyl]phenyl}-2-(4-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-1H-imidazol-4-yl]phenyl}-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of Potent Non-Carbohydrate Imidazole-Based Small Molecule Selectin Inhibitors with Antiinflammatory Activity

  摘要：

  A novel series of non-carbohydrate imidazole-based selectin inhibitors has been discovered via high-throughput screening using a P-selectin ELISA-based assay system. The initial lead 1 had an IC(50) of 17 muM in the P-selectin ELISA; this potency was significantly improved via an extensive SAR exploration. One of the current lead compounds (29) has an IC(50) of 300 nM in a P-selectin ELISA; it also has good activity in P- and E-selectin cell adhesion assays and shows efficacy in vivo. These compounds represent a novel series of sLe(X) mimetics with antiinflammatory activity. Their unique profile supports our interest in their further evaluation as drug candidates for the treatment of inflammation. Herein we describe the syntheses, optimization, and SAR of this series of novel potent selectin antagonists.

  DOI：

  10.1021/jm000508c
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到N-(3-phenylpropyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  化学蛋白质组学启用的共价配体筛选揭示了网状蛋白4中的一个半胱氨酸热点，这削弱了ER形态和癌症致病性

  摘要：

  化学遗传学已经成为鉴定新型抗癌药的有力方法。然而，该方法的主要瓶颈是确定由筛选产生的铅化合物的目标。在这里，我们将基于片段的半胱氨酸反应性共价配体的合成和筛选与基于活性的蛋白谱分析（ABPP）化学旋转方法相结合，以鉴定可削弱结肠直肠癌致病性的化合物，并绘制这些命中靶点的可治疗热点。通过这种耦合方法，我们发现了半胱氨酸反应性丙烯酰胺DKM 3-30，该物质通过将C1101靶向网状蛋白4（RTN4）大大削弱了结肠直肠癌细胞的致病性。尽管对RTN4在大肠癌中的作用知之甚少，该蛋白已被确定为内质网管状网络形成的关键介体。我们在这里显示DKM 3-30对RTN4上C1101的共价修饰或RTN4的基因敲低损害了内质网和核包膜形态以及大肠癌的致病性。因此，我们提出了RTN4作为潜在的新型结直肠癌治疗靶标，并揭示了RTN4内独特的可药物热点，共价配体可靶向该热点来削弱结直肠癌的致病性。我们的结果强调了将基

  DOI：

  10.1039/c7cc01480e

文献信息

• [EN] COMPOSITONS AND METHODS FOR MODULATING UBA5<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION D'UBA5
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018144869A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods useful for inhibiting ubiquitin-like modifier activating enzyme 5.

  在此披露的是用于抑制泛素样修饰激活酶5的组合物和方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING PPP2R1A<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LE PPP2R1A
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018144871A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods useful for modulating PPP2R1 A and for the treatment of cancer.

  本文披露了用于调节PPP2R1 A并用于癌症治疗的组合物和方法。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR TARGETED AUTOPHAGY
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20190290778A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds for targeted autophagy.

  本文提供了针对靶向自噬的方法和化合物。
• Backfilling process
  申请人：ALLIED COLLOIDS LIMITED

  公开号：EP0329409A2

  公开（公告）日：1989-08-23

  A subterranean chamber is backfilled using a slurry of fine particulate material that has been flocculated using a water soluble polymeric flocculant formed from monomeric material that comprises 2-acrylamido methyl propane sulphonate or other sulphonic monomer.

  使用由 2-丙烯酰胺基甲基丙烷磺酸盐或其他磺酸单体组成的单体材料形成的水溶性聚合物絮凝剂絮凝的细颗粒材料泥浆回填地下腔室。
• SMALL DENSE MICROPOROUS SOLID SUPPORT MATERIALS, THEIR PREPARATION,AND USE FOR PURIFICATION OF LARGE MACROMOLECULES AND BIOPARTICLES
  申请人：——

  公开号：US20020104801A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  The present invention provides small, dense mineral oxide solid supports or microbeads, comprising dense microporous mineral oxides matrices in which a skin of polymers is rooted, and their use in downstream processing, especially for fluidized bed purification of bioparticles or high molecular weight macromolecules.

  本发明提供了由致密微孔矿物氧化物基质组成的小型致密矿物氧化物固体支持物或微珠，聚合物表皮扎根于其中，本发明还提供了它们在下游处理中的用途，特别是用于生物颗粒或高分子量大分子的流化床纯化。