N,N-dimethyl-2-(phenylethynyl)benzamide | 110166-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(phenylethynyl)benzamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-phenylethynylbenzamide；N,N-dimethyl-2-(2-phenylethynyl)benzamide
• CAS: 110166-73-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: JWWUMNSTPQFPMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(phenylethynyl)benzamide 在 硫酸 、 氨 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Condensed heteroaromatic ring systems. VIII Synthesis of 3-substituted isocoumarins from o-halobenzoic acid derivatives.

  摘要：

  在硫酸中，存在汞硫酸盐的情况下，o-乙炔苯甲酸衍生物，例如乙基o-乙炔苯甲酸酯、o-乙炔苯腈和o-乙炔苯酰胺的水合反应，获得了3-取代的异香豆素。此外，还描述了o-卤苯甲酸衍生物与末端炔烃的钯催化反应，以获取环化的起始材料。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2754
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-(phenylethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Formation of benzo[c]thiophen-1-aminium iodide by the reaction of o-alkynylbenzothioamide with iodine

  摘要：

  Reaction of o-alkynylbenzothioamide with molecular iodine was investigated. Unique benzo[c]thiophen-1-aminium iodide was obtained when the tertiary thioamide was used as a reactant. The reaction proceeded efficiently in less polar solvent, whereas the corresponding product was also obtained in a polar solvent. Single crystal X-ray analysis revealed that the benzo[c]thiophen-1-aminium structure possesses a resonance structure in N-C-S bond. Its stabilization shows a clear difference in the result from the reaction of amide analogue with iodine to give no stable compound. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.094

文献信息

• An Indenone Synthesis Involving a New Aminotransfer Reaction and Its Application to Dibenzopentalene Synthesis
  作者：Kenta Katsumoto、Chitoshi Kitamura、Takeshi Kawase

  DOI：10.1002/ejoc.201100575

  日期：2011.7.13

  in good yield. Control experiments revealed that the reactions proceed through a multi-step reaction sequence involving a novel intramolecular transamination to the α-acetylenic carbon of the alkynyl group. The method was applicable to the synthesis of dibenzopentalene derivatives as well as various indenone derivatives. A mechanism for the reaction is discussed.

  通过用 tBuLi 处理邻（苯基乙炔基）溴苯而产生的邻（苯基乙炔基）苯基锂，用 N,N-二甲基甲酰胺猝灭，在酸性处理后以中等至良好的产率得到各种 2-苯基茚酮衍生物。锂化试剂的选择至关重要。当使用正丁基锂时，产率降低。碳酰胺中的 N-烷基也很重要：用 N,N-二乙基苯甲酰胺淬灭也得到 2,3-二苯基茚酮作为唯一的分离产物，但用 N-苯甲酰基哌啶淬灭导致 2-苯甲酰甲苯以良好的收率。对照实验表明，反应通过多步反应序列进行，涉及到炔基的 α-炔碳的新型分子内转氨作用。该方法适用于二苯并戊烯衍生物以及各种茚酮衍生物的合成。讨论了反应机理。
• Copper(II)Chloride-Mediated Cyclization Reaction of<i>N</i>-Alkoxy-<i>ortho</i>-alkynylbenzamides
  作者：Manita Jithunsa、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/ol1029035

  日期：2011.2.4

  A regioselective intramolecular cyclization/halogenation reaction of N-alkoxy-o-alkynylbenzamides with CuCl2/NCS was developed. The corresponding 3-(chloromethylene)isobenzofuran-1-ones were exclusively obtained via 5-exo-dig cyclization in moderate to excellent yields within 0.5-1 h. This approach has been successfully used to synthesize a biaryl compound by the Suzuki-Miyaura reaction.
• Pyrylium Salts via Electrophilic Cyclization:  Applications for Novel 3-Arylisoquinoline Syntheses
  作者：John D. Tovar、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/jo990810x

  日期：1999.8.1
• SAKAMOTO TAKAO; AN-NAKA MASAYUKI; KONDO YOSHINORI; YAMANAKA HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 7, 2754-2759
  作者：SAKAMOTO TAKAO、 AN-NAKA MASAYUKI、 KONDO YOSHINORI、 YAMANAKA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——