N-(4-chloro)benzoyl-N'-(4-tolyl)thiourea | 108620-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro)benzoyl-N'-(4-tolyl)thiourea
• 英文别名: N-(4-chloro-benzoyl)-N'-p-tolyl-thiourea；N-(4-Chlor-benzoyl)-N'-p-tolyl-thioharnstoff；4-chloro-N-[(4-methylphenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 108620-30-0
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 304.8
• InChiKey: OSIFJLBIWKGVRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro)benzoyl-N'-(4-tolyl)thiourea 在 sodium azide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated Multi-Component Reactions: Readily Access to Tetrazoles and Guanidines

  摘要：

  摘要：苯甲酰氯与胺的一锅式顺序反应，随后在碱性条件下处理分子I2试剂，以中等至优良的产率提供苯甲酰四唑和胍胺。这种一锅式合成具有多个优点，如温和的反应条件、短的反应时间、方便的处理、高产率，使用廉价且易获得的试剂分子碘。此外，功能团容忍性已经得到探索。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200728212116
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-chloro)benzoyl-N'-(4-tolyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated Multi-Component Reactions: Readily Access to Tetrazoles and Guanidines

  摘要：

  摘要：苯甲酰氯与胺的一锅式顺序反应，随后在碱性条件下处理分子I2试剂，以中等至优良的产率提供苯甲酰四唑和胍胺。这种一锅式合成具有多个优点，如温和的反应条件、短的反应时间、方便的处理、高产率，使用廉价且易获得的试剂分子碘。此外，功能团容忍性已经得到探索。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200728212116

文献信息

• Synthesis of novel thiazolidine-4-one derivatives and their anticancer activity
  作者：Nosrat O Mahmoodi、Masoud Mohammadi Zeydi、Esmaeil Biazar、Zahra Kazeminejad

  DOI：10.1080/10426507.2016.1239197

  日期：2017.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT This paper describes the synthesis of a novel series of 1,3-thiazolidine-4-ones 6a-n by cycloaddition reaction of N-aryl-N'-acyl thioureas 4a-k with acetylenic esters 5a-b under microwave irradiation and solvent free conditions. Our method, compared to conventional heating conditions has the benefit of higher reaction yield and shorter reaction times. Structural confirmation

  图形摘要 摘要 本文描述了在微波辐射下通过 N-芳基-N'-酰基硫脲 4a-k 与炔酯 5a-b 的环加成反应合成一系列新型 1,3-噻唑烷-4-酮 6a-n和无溶剂条件。与传统加热条件相比，我们的方法具有更高的反应产率和更短的反应时间。基于分析、化学和光谱分析的产品结构确认和表征得到确认。细胞研究表明，目标合成的 thiazolidine-4-ones 具有毒性，可用作 MKN-45 胃腺癌细胞的抗癌剂。
• Synthesis, molecular modelling and biological evaluation of tetrasubstituted thiazoles towards cholinesterase enzymes and cytotoxicity studies
  作者：Amara Mumtaz、Muhammad Shoaib、Sumera Zaib、Muhammad Shakil Shah、Huma Aslam Bhatti、Aamer Saeed、Izhar Hussain、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.02.024

  日期：2018.8

  neurodegenerative disease and requires the development of new scaffold to treat it. In this regard, thiazoles derivative are playing their significant role. In the current research paper we have focused our attention for the development of tetrasubstituted thiazole (3a-h) derivatives using domino synthesis by mixing the thiourea as a precursor, with acetophenone in the presence of iodine and tosic acid

  阿尔茨海默氏症是一种神经退行性疾病，需要开发新的支架来治疗它。在这方面，噻唑衍生物发挥着重要作用。在当前的研究论文中，我们将注意力集中在使用多米诺骨牌合成的四取代噻唑（3a-h）衍生物的开发上，该合成是将硫脲作为前体与苯乙酮在DMSO中的碘和甲苯磺酸存在下回流12– 22小时 通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR和EIMS分析证实了新合成的化合物的结构。分析了噻唑衍生物对乙酰胆碱酯酶和丁基胆碱酯酶以及化合物3b和3d的生物学意义分别被发现对这些酶更具活性。确定了针对两种酶的有效化合物的抑制方式。此外，进行了分子对接研究以探索化合物在酶的活性口袋内的相互作用行为。此外，评估了衍生物（3a-h）对HeLa癌细胞系的抗癌潜力。化合物3b观察到了最有效的抑制作用。
• Pourshamsian; Montazeri; Banihashemi, Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 1, p. 577 - 578
  作者：Pourshamsian、Montazeri、Banihashemi、Razikazeni

  DOI：——

  日期：——
• p-Chlorbenzoylisothiocyanat als Reagens zur Charakterisierung von primÄren und sekundÄren Aminen
  作者：M. Tišler

  DOI：10.1007/bf00459135

  日期：1959.7