methyl 2-methyl-3,4-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate | 82483-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-3,4-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 82483-58-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: KUZSCNMJOAFUDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3,4-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate 在 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-Methyl-5-oxo-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Introducing Oxo Group into theβ-Position of Cyclic Amines and Its Application to Synthesis ofδ-Aminolevulinic Acid

  摘要：

  利用电化学氧化和/或间氯过苯甲酸氧化法，可在 N-甲氧基羰基环胺的β位引入氧化基团，并将此方法应用于制备叶绿素生物合成的中间体--δ-氨基乙酰丙酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.304
• 作为产物：
  描述：

  2-pipecoline N-carbamate 在 氯化铵 作用下， 生成 methyl 2-methyl-3,4-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成2-取代的1-（甲氧羰基）-1，2-二氢吡啶的新方法

  摘要：

  由2-取代的哌啶通过三种中间体，即（a）1,2,3,4-四氢吡啶，（b）5-溴-6-，区域选择性地制备包括光学活性的2-取代的1,2-二氢吡啶。甲氧基哌啶，和（c）1,2,3,6-四氢-6-甲氧基吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83864-8

文献信息

• Synthesis of β-hydroxypiperidine alkaloids by anodic oxidation of carbamates and hydroboration
  作者：Mark Plehiers、Claude Hootelé

  DOI：10.1139/v96-273

  日期：1996.12.1

  (±)-pseudoconhydrine, (±)-N-methylpseudoconhydrine, (−)-5-hydroxysedamine, and (+)-sedacryptine were synthesized. Successive functionalization of the piperidine ring via anodic methoxylation allowed the regio- and stereoselective introduction of the substituents. The α and α′ substituents were introduced by application of the sequence elimination–nucleophilic addition from 2- or 2,5-substituted 6-methoxycarbamates

  合成了 β-羟基哌啶生物碱 (±)-pseudoconhydrine、(±)-N-methylpseudoconhydrine、(-)-5-hydroxysedamine 和 (+)-sedacryptine。通过阳极甲氧基化对哌啶环进行连续功能化，可以区域选择性和立体选择性地引入取代基。α 和 α' 取代基是通过应用 2- 或 2,5- 取代的 6-甲氧基氨基甲酸酯的序列消除 - 亲核加成引入的。硼氢化 - 烯氨基甲酸酯的氧化，通过从 α-甲氧基氨基甲酸酯中消除甲醇获得，允许引入 β-羟基官能团。关键词：生物碱，景天，N-acyliminium，烯氨基甲酸酯。
• A new method of acylation at β-position of aliphatic amines
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata、Yoshihiro Sugihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87059-8

  日期：1982.1

  A new method to introduce an acyl or a formyl group to β-position of aliphatic amines was studied using encarbamates, prepared from α-methoxycarbamates, as key intermidiates.

  研究了一种由α-甲氧基氨基甲酸酯制备的氨基甲酸酯作为关键中间体的将酰基或甲酰基引入脂族胺的β-位的新方法。
• Electroorganic chemistry. 60. Electroorganic synthesis of enamides and enecarbamates and their utilization in organic synthesis
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata、Yoshihiro Sugihara、Shinichiro Yamane、Takenobu Kanazawa、Takao Aoki

  DOI：10.1021/ja00388a037

  日期：1982.12
• Hydroboration of enecarbamates and the synthesis of β-hydroxypiperidine alkaloids
  作者：Mark Plehiers、Claude Hootelé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60402-1

  日期：1993.11

  The beta-hydroxypiperidine alkaloids 5, 6 and 8 were diastereoselectively synthesized using hydroboration of enecarbamates 2b-c as a key step.
• SHONO, TATSUYA;MATSUMURA, YOSHIHIRO;TSUBATA, KENJI;SUGIHARA, YOSHIHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 11, 1201-1204
  作者：SHONO, TATSUYA、MATSUMURA, YOSHIHIRO、TSUBATA, KENJI、SUGIHARA, YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——