4-羟基扁桃酸乙酯 | 68758-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基扁桃酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-hydroxymandelate
• 英文别名: hydroxy-(4-hydroxyphenyl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetate；p-hydroxymandelic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyacetate；4-hydroxy-mandelic acid-ethyl ester；4-Hydroxy-mandelsaeure-aethylester
• CAS: 68758-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: VLOUFSKXRCPIQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131°C
• 沸点：
  346.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基扁桃酸乙酯 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-羟苯基)-2-氧代乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on the metabolism of atenolol. Characterization and determination of a new urinary metabolite in the rat.

  摘要：

  本文描述了口服β肾上腺素能阻断药物阿替洛尔的大鼠尿液中一种新代谢物M2的特征和定量。4-(2-Hydroxy-3-isopropylaminopropoxy) phenylglyoxylic acid amide 是通过明确的途径合成的真实样品。通过与合成样本直接比较，最终确定了 M2 的结构。以[3H6]-阿替洛尔为内标，通过选择离子监测（SIM）法测定了尿液中的 M2。尿液中排出的 M2 量估计为剂量的 1.04%。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.196
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-羟苯基)-2-氧代乙酸乙酯 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-羟基扁桃酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  烷基膦还原活化的羰基：形成α-羟基酯和酮。

  摘要：

  通过烷基膦还原活化的羰基，例如α-酮酯，苯甲酸酯，1,2-环己二酮和α-酮膦酸酯，可以在室温下以良好或优异的收率得到相应的α-羟基酯或酮。在氘和18O标记实验的基础上，研究了质子转移和分子内水解的机理。

  DOI：

  10.1039/b516467b

文献信息

• Antimicrobial thiadiazinone derivatives and their application for treatment of bacterial infections
  申请人：——

  公开号：US20040014746A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention provides certain thiadiazinone derivatives of oxazolidinones of the following formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof that are antibacterial agents, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明提供了以下式I的氧唑烷酮的噻二唑酮衍生物或其药学上可接受的盐，这些衍生物是抗菌剂，包含它们的药物组合物，它们的使用方法以及制备这些化合物的方法。
• Arylthiazolidinedione and aryloxazolidinedione derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06399640B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Substituted 5-aryl-2,4-thiazolidinediones or 5-aryl-2,4-oxazolidinediones that also carry a second substituent in the 5-position of the heterocyclic ring are potent agonists of PPAR, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia (including hypercholesterolemia and hypertriglyceridemia), atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, and other PPAR &agr;, &dgr; and/or &ggr; mediated diseases, disorders and conditions.

  5-芳基-2,4-噻唑烷二酮或5-芳基-2,4-噁唑烷二酮，在杂环环的5-位置还带有第二取代基，是PPAR的有效激动剂，因此在糖尿病、高血糖、高脂血症（包括高胆固醇血症和高甘油三酯血症）、动脉粥样硬化、肥胖、血管再狭窄和其他PPAR α、δ和/或γ介导的疾病、紊乱和病况的治疗、控制或预防中是有用的。
• Arylthiazolidinedione derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06008237A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  Substituted 5-aryl-2,4-thiazolidinediones are potent agonists of PPAR, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia (including hypercholesterolemia and hypertriglyceridemia), atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, and other PPAR .alpha., .delta. and/or .gamma. mediated diseases, disorders and conditions.

  取代的5-芳基-2,4-噻唑烷二酮是PPAR的有效激动剂，因此在糖尿病、高血糖、高脂血症（包括高胆固醇血症和高甘油三酯血症）、动脉粥样硬化、肥胖、血管再狭窄和其他PPAR .alpha.、.delta.和/或.gamma.介导的疾病、紊乱和症状的治疗、控制或预防中有用。
• Generation and Conjugate Additions of<i>o</i>-Quinone Methides Under Mild Base Conditions: Rapid Synthesis of<i>N</i>-Substituted Aryl Glycine Derivatives
  作者：Wei Wang、Zhong Zheng、Xiangmin Wang、Jinchun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201301018

  日期：2013.12

  observed to give N-substituted aryl glycine derivatives in good to excellent yields (up to 93 %) from (ortho-hydroxymethyl)aryl benzoates. A cascade mechanism was proposed for the generation and in situ conjugate addition of the ortho-quinone methides. This mechanism is strongly supported by our subsequent findings that tertiary amines could promote the process. Different functional groups on the (

  观察到一步法可以从苯甲酸（邻羟甲基）芳基酯以良好到极好的产率（高达 93%）得到 N-取代的芳基甘氨酸衍生物。提出了用于邻醌甲基化物的生成和原位共轭加成的级联机制。我们随后的发现有力地支持了这种机制，即叔胺可以促进这一过程。研究了（邻羟甲基）芳基苯甲酸酯和各种胺上的不同官能团，以探索这种级联过程的范围。底物上的取代基强烈影响反应时间和产率，各种伯胺和仲胺用作亲核试剂。叔胺的加入增强了碱性较弱亲核试剂的加成过程。
• [EN] ANTIMICROBIAL THIADIAZINONE DERIVATIVES USEFUL IN TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DERIVES THIADIAZINONE ANTIMICROBIENS UTILES DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTERIENNES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2003066631A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention provides certain thiadiazinone derivatives of oxazolidinones of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof that are antibacterial agents. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing thiadiazinone derivatives of oxazolidinones, methods for their use, and methods for preparing these compounds. (Formula I).

  本发明提供了一些噻二唑烷酮衍生物，其为氧唑烷酮的化合物，以及其药学上可接受的盐，这些化合物是抗菌剂。本发明还揭示了包含噻二唑烷酮衍生物的氧唑烷酮药物组合物，以及使用这些化合物的方法和制备这些化合物的方法。（化学式I）