4-羟基普萘洛尔 | 14133-90-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基普萘洛尔
• 中文别名: 4-羟普萘洛尔盐酸盐；4-羟普萘洛尔；4-羟 普萘洛尔
• 英文名称: 4-Hydroxypropranolol hydrochloride
• 英文别名: [2-hydroxy-3-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)oxypropyl]-propan-2-ylazanium;chloride
• CAS: 14133-90-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃*ClH
• 分子量: 311.809
• InChiKey: ROUJENUXWIFONU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

4-羟基异丙肾上腺素盐酸盐是普萘洛尔的活性代谢产物，其效力与普萘洛尔相当。它能够抑制 β1-和 β2-肾上腺素能受体，相应的 pA2 值分别为 8.24 和 8.26，并且具有固有的拟交感活性、膜稳定作用以及强大的抗氧化性能。

靶点

• pA2: 8.24 (β1-肾上腺素能受体) 和 8.26 (β2-肾上腺素能受体)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-benzyloxy-2-naphthyloxy)-3-(isopropylamino)propan-2-ol hydrochloride 在 20 percent palladium hydroxide /C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以61%的产率得到4-羟基普萘洛尔
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomeric 4-hydroxypropranolols from 1,4-dihydroxynaphthalene

  摘要：

  Both (R)- and (S)-enantiomes of 4-hydroxypropranolol were effectively prepared from 1,4-dihydroxynaphthalene in eight steps. The overall yields were around 30%. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights, reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00122-7

文献信息

• OATIS J. E. JR.; RUSSEL M. P.; KNAPP D. R.; WALLE T., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 3, 309-314
  作者：OATIS J. E. JR.、 RUSSEL M. P.、 KNAPP D. R.、 WALLE T.

  DOI：——

  日期：——
• PADMAPRIYA, A. A.;WANG, ZHI-YUAN;JUST, G., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 5, 571-574
  作者：PADMAPRIYA, A. A.、WANG, ZHI-YUAN、JUST, G.

  DOI：——

  日期：——
• Padmapriya, Abeysinghe A.; Wang, Zhi-Yuan; Just, George, Synthetic Communications, <hi>1986</hi>, vol. 16, # 5, p. 571 - 574
  作者：Padmapriya, Abeysinghe A.、Wang, Zhi-Yuan、Just, George

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of enantiomeric 4-hydroxypropranolols from 1,4-dihydroxynaphthalene
  作者：Takuya Kumamoto、Naho Aoyama、Satoko Nakano、Tsutomu Ishikawa、Shizuo Narimatsu

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00122-7

  日期：2001.4

  Both (R)- and (S)-enantiomes of 4-hydroxypropranolol were effectively prepared from 1,4-dihydroxynaphthalene in eight steps. The overall yields were around 30%. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights, reserved.