1-[(2R,4S,5R)-5-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-5-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione | 195519-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-5-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 195519-81-4
• 化学式: C₃₃H₄₆N₂O₆Si
• 分子量: 594.824
• InChiKey: RBFOCIZBIPZUFE-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-5-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-5-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione 在 二氯乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 54.08h， 生成 2,2,2-trichloro-N-[(1R)-1-[(2R,3S,5R)-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]prop-2-enyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Aza-Claisen重排：5'-支链5'-氨基胸苷的合成†

  摘要：

  '的5'-乙基取代的胸苷二聚体两者对映异构体，所述（5的合成[R - （5）'小号-构型）33A和33B分别在其中天然磷酸二酯键被酰胺基团代替（C（ 3'）-CH 2 CONH-CH（5'）（Et）），描述。它们的完全保护的衍生物35a和35b分别适合于掺入反义寡核苷酸中。出乎意料的是，尝试的Pd II催化的三氯乙酰亚氨酸7的氮杂-克莱森重排提供了非对映异构纯的环丙烷衍生物17，其结构已通过X射线分析确认。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800517
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]thymidine 在 1,2-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-5-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Aza-Claisen重排：5'-支链5'-氨基胸苷的合成†

  摘要：

  '的5'-乙基取代的胸苷二聚体两者对映异构体，所述（5的合成[R - （5）'小号-构型）33A和33B分别在其中天然磷酸二酯键被酰胺基团代替（C（ 3'）-CH 2 CONH-CH（5'）（Et）），描述。它们的完全保护的衍生物35a和35b分别适合于掺入反义寡核苷酸中。出乎意料的是，尝试的Pd II催化的三氯乙酰亚氨酸7的氮杂-克莱森重排提供了非对映异构纯的环丙烷衍生物17，其结构已通过X射线分析确认。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800517

文献信息

• Aza-Claisen Rearrangement: Synthesis of 5?-branched 5?-aminothymidines
  作者：Jochen Ammenn、Karl-Heinz Altmann、Daniel Bellu?

  DOI：10.1002/hlca.19970800517

  日期：1997.8.11

  of 5′-ethyl-substituted thymidine dimers, the (5′R)- and (5′S)-configurated 33a and 33b respectively, in which the natural phosphodiester linkage is replaced by an amide group (C(3′)-CH2CONH-CH(5′)(Et)), arc described. Their fully protected derivatives 35a and 35b, respectively, are suitable for incorporation into antisense oligonucleotides. Unexpectedly, an attempted PdII-catalysed aza-Claisen rearrangement

  '的5'-乙基取代的胸苷二聚体两者对映异构体，所述（5的合成[R - （5）'小号-构型）33A和33B分别在其中天然磷酸二酯键被酰胺基团代替（C（ 3'）-CH 2 CONH-CH（5'）（Et）），描述。它们的完全保护的衍生物35a和35b分别适合于掺入反义寡核苷酸中。出乎意料的是，尝试的Pd II催化的三氯乙酰亚氨酸7的氮杂-克莱森重排提供了非对映异构纯的环丙烷衍生物17，其结构已通过X射线分析确认。