5-甲基脱氧胞苷酸 | 2498-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: 5-甲基脱氧胞苷酸
• 英文名称: 5-methyl-2'-deoxycytidine 5'-monophosphate
• 英文别名: Deoxy-5-methylcytidylic acid；[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-5-methyl-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 2498-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₃O₇P
• 分子量: 321.227
• InChiKey: RGDVNLHBCKWZDA-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基脱氧胞苷酸 在 alkaline phosphatase 作用下， 生成 5-甲基-2'-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  Cohen; Barner, Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 226, p. 631,633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 deoxyribonuclease-I 、 alkaline phosphatase 作用下， 生成 5-甲基脱氧胞苷酸
  参考文献：
  名称：

  The Isolation and Identification of Desoxy-5-methylcytidylic Acid from Thymus Nucleic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01148a039

文献信息

• Oxidation of Cytosine and 5-Methylcytosine Nucleosides and 5-Methyl-2′-deoxycytidine 5′-Monophosphate with Peroxosulfate Ions
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1246/cl.1991.1591

  日期：1991.9

  Reaction of 5-methylcytosine nucleosides and nucleotide with Na2S2O8 resulted in an oxidation of the 5-methyl group, while treatment of them and cytosine nucleosides with KHSO5 gave the corresponding N3-oxides.

  5-甲基胞嘧啶核苷和核苷酸与 Na2S2O8 反应导致 5-甲基基团氧化，而用 KHSO5 处理它们和胞嘧啶核苷产生相应的 N3-氧化物。
• CONTROLLED TUNNEL GAP DEVICE FOR SEQUENCING POLYMERS
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS on behalf of ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160097759A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The invention includes compositions, devices, and methods for analyzing a polymer and/or polymer unit. The polymer may be a homo or hetero-polymer such as DNA, RNA, a polysaccharide, or a peptide. The device includes electrodes that form a tunnel gap through which the polymer can pass. The electrodes are functionalized with a reagent attached thereto, and the reagent is capable of forming a transient bond to a polymer unit. When the transient bond forms between the reagent and the unit, a detectable signal is generated and used to analyze the polymer.

  该发明包括用于分析聚合物和/或聚合物单元的组合物、设备和方法。该聚合物可以是同聚物或异聚物，如DNA、RNA、多糖或肽。该设备包括形成隧道间隙的电极，聚合物可以通过该间隙。电极经功能化处理，附有试剂，该试剂能够与聚合物单元形成瞬时键。当试剂与单元之间形成瞬时键时，会产生可检测的信号，用于分析聚合物。
• Oxidation of Nucleic Acid Related Compounds by the Peroxodisulfate Ion
  作者：Toshio Itahara、Takashi Yoshitake、Sunao Koga、Akihiro Nishino

  DOI：10.1246/bcsj.67.2257

  日期：1994.8

  peroxodisulfate ion in a phosphate buffer solution at pH 7.0 or water at 70—75 °C was investigated. The reaction of thymine and 5-methylcytosine nucleosides and nucleotides resulted in the oxidation of the 5-methyl groups. The oxidation products from 1,3-dimethyluracils and the time-course of the reaction of uracils led to two plausible reaction mechanisms for the oxidation of uracils.

  研究了在 pH 7.0 的磷酸盐缓冲溶液或 70-75 °C 的水中用过二硫酸根离子处理核酸碱基、核苷和核苷酸。胸腺嘧啶和 5-甲基胞嘧啶核苷和核苷酸的反应导致 5-甲基基团的氧化。1,3-二甲基尿嘧啶的氧化产物和尿嘧啶反应的时间进程导致了两种可能的尿嘧啶氧化反应机制。
• Formation and Determination of Endogenous Methylated Nucleotides in Mammals by Chemical Labeling Coupled with Mass Spectrometry Analysis
  作者：Huan Zeng、Chu-Bo Qi、Ting Liu、Hua-Ming Xiao、Qing-Yun Cheng、Han-Peng Jiang、Bi-Feng Yuan、Yu-Qi Feng

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b00052

  日期：2017.4.4

  controlled in both DNA and RNA. In addition to methyltransferase-mediated DNA and RNA methylation, premethylated nucleotides can be potentially incorporated into DNA and RNA during replication and transcription. To exclude the premodified nucleotides into DNA and RNA, endogenous 5-methyl-2′-deoxycytidine monophosphate (5-Me-dCMP) generated from nucleic acids metabolism can be enzymatically deaminated to

  5-甲基胞嘧啶（5-mC）是重要的表观遗传标记，在多种细胞过程中起着至关重要的作用。为了适当地发挥生理功能，在DNA和RNA中都必须严格控制5-mC的分布。除了甲基转移酶介导的DNA和RNA甲基化以外，在复制和转录过程中，预甲基化的核苷酸还可以潜在地掺入DNA和RNA中。为了将预先修饰的核苷酸排除在DNA和RNA中，可以将核酸代谢产生的内源性5-甲基-2'-脱氧胞苷单磷酸（5-Me-dCMP）酶解为胸苷单磷酸（TMP）。因此，先前的研究未能在细胞中检测到5-Me-dCMP或5-甲基胞苷一磷酸（5-Me-CMP）。在目前的研究中 我们建立了一种化学标记与液相色谱-电喷雾电离质谱（LC-ESI-MS / MS）结合使用的方法，可以同时灵敏地测定10个核苷酸，包括5-Me-dCMP和5-Me-CMP。作为Ñ，Ñ二甲基p-苯二胺（DMPA）用于标记，由于从DMPA中引入了叔氨基和疏水部分，核苷酸的
• UNIVERSAL READER MOLECULE FOR RECOGNITION TUNNELING
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS acting for and on behalf of ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160108002A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Some embodiments of the present disclosure are directed to a compound 5(6)-mercapto-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxamide (“BIA”) which yields enhanced signals for recognition tunneling. Other embodiments are directed toward methods for producing such compounds as well as apparatuses and systems which utilize such compounds for recognition tunneling for molecule identification/sequencing (for example).

  本公开的某些实施例涉及一种化合物5(6)-巯基-1H-苯并[d]咪唑-2-羧酰胺（“BIA”），其产生了增强的信号用于识别隧道。其他实施例涉及生产此类化合物的方法，以及利用此类化合物进行识别隧道用于分子识别/测序的装置和系统。