1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((S)-1,3-dihydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 181035-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((S)-1,3-dihydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 181035-11-0
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₆Si
• 分子量: 400.547
• InChiKey: ORNBZSHOZMMKGC-BYNSBNAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  113.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((S)-1,3-dihydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 TBDMS(-3)[Tos(-7)]2,6-deoxy-L-lyxHeptf(a)-thymin-1-yl
  参考文献：
  名称：

  C-5'胸腺嘧啶核苷合成替代品

  摘要：

  在胸苷C-5'醛上立体控制的烯醇化物加成可提供功能化的核苷。在适当保护羟基官能团并降低羰基官能团之后，可以将这些“武装的”核苷甲苯磺酸化，以允许随后在寡核苷酸上进行修饰，直到可以将其掺入。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00907-0
• 作为产物：
  描述：

  在 acid 作用下， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((S)-1,3-dihydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  C-5'胸腺嘧啶核苷合成替代品

  摘要：

  在胸苷C-5'醛上立体控制的烯醇化物加成可提供功能化的核苷。在适当保护羟基官能团并降低羰基官能团之后，可以将这些“武装的”核苷甲苯磺酸化，以允许随后在寡核苷酸上进行修饰，直到可以将其掺入。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00907-0

文献信息

• Synthesis of 5′-C-Hydroxyalkylthymidines and Their Incorporation into Oligodeoxynucleotides
  作者：Guangyi Wang、Patrick J Middleton、Yi-Zhong An

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00386-9

  日期：1997.4

  5′-C-Hydroxymethyl-, 5′-C-hydroxyethyl, and 5′-C-hydroxypropylthymidine derivatives were prepared through four synthetic routes, which constitute an approach to introduce hydroxyalkyl of different lengths at C5′ of thymidine. 5′-C-hydroxymethyl- and 5′-C-hydroxypropylthymidines were converted to the corresponding phosphoramidites and incorporated into oligodeoxynucleotides. © 1997 Elsevier Science

  5'- Ç羟基甲基，5'- Ç羟乙基，和5'- Ç -hydroxypropylthymidine衍生物通过四个合成路线，其构成在胸苷的C5'引入不同长度的羟烷基的方法制备。将5'- C-羟甲基-胸苷和5'- C-羟丙基胸苷转化为相应的亚磷酰胺，并掺入寡脱氧核苷酸中。©1997爱思唯尔科学有限公司。