4-(2-(3-chlorobenzamido)ethyl)benzenesulphonamide | 25206-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(3-chlorobenzamido)ethyl)benzenesulphonamide
• 英文别名: 4-<β-(m-Chlorbenzamido)-aethyl>-benzolsulfonamid；3-chloro-N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 25206-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₃S
• mdl: MFCD02603834
• 分子量: 338.815
• InChiKey: VYYJULLVGCXTHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(3-chlorobenzamido)ethyl)benzenesulphonamide 、 乙酸酐 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOZAKIEWICZ I.; GAJEWSKI F.; WOJCIKOWSKI C., ACTA POL. PHARM., 1980, 37, NO 4, 381-389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 、 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以31.7%的产率得到4-(2-(3-chlorobenzamido)ethyl)benzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  研究一系列格列本脲类似物的构效关系。

  摘要：

  在这项研究中，描述了15种新的格列本脲类似物的合成。使用蒙特卡洛构象分析研究了这些类似物的构象趋势。构象分析结果解决了以前的格列本脲分子建模模拟之间的差异，并使水环境对整体构象的影响合理化。关于化合物拮抗大鼠大脑皮层[[3）H]-格列本脲结合的能力进行了3D-QSAR研究。拮抗剂的叠加是使用源自原子逐个拟合至格列本脲晶体结构的构象进行的，并且此比对用于建立CoMFA模型。CoMFA提供了良好的可预测性：PLS组件的数量= 2，q（2）= 0.876，R（2）= 0.921，SEE = 0。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.06.004

文献信息

• TARGETING NAD BIOSYNTHESIS IN BACTERIAL PATHOGENS
  申请人：Mackerell, JR. Alexander

  公开号：US20120190708A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The emergence of multidrug-resistant pathogens necessitates the search for new antibiotics acting on previously unexplored targets. Nicotinate mononucleotide adenylyltransferase of the NadD family, an essential enzyme of NAD biosynthesis in most bacteria, was selected as a target for structure-based inhibitor development. To this end, the inventors have identified small molecule compounds that inhibit bacterial target enzymes by interacting with a novel inhibitory binding site on the enzyme while having no effect on functionally equivalent human enzymes.

  多重耐药病原体的出现需要寻找作用于先前未被开发的靶标的新抗生素。Nicotinate单核苷酸腺苷转移酶（NadD家族），是大多数细菌NAD生物合成的必需酶，被选为基于结构的抑制剂开发的目标。为此，发明人已经鉴定出小分子化合物，通过与酶上的新型抑制性结合位点相互作用来抑制细菌靶标酶，而对功能相当的人类酶没有影响。
• DE1185180
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KOZAKIEWICZ I.; BRZOZOWSKI Z., ACTA POL. PHARM., 1979, 36, NO 6, 673-676
  作者：KOZAKIEWICZ I.、 BRZOZOWSKI Z.

  DOI：——

  日期：——
• US8785499B2
  申请人：——

  公开号：US8785499B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• Investigation of structure–activity relationships in a series of glibenclamide analogues
  作者：Elizabeth Yuriev、David C.M. Kong、Magdy N. Iskander

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.06.004

  日期：2004.10

  In this study, the synthesis of 15 new glibenclamide analogues is described. The conformational trends of these analogues were investigated using Monte Carlo conformational analysis. The conformational analysis results resolved the discrepancy between previous molecular modelling simulations of glibenclamide and allowed rationalizing the effect of aqueous environment on the overall conformation. The

  在这项研究中，描述了15种新的格列本脲类似物的合成。使用蒙特卡洛构象分析研究了这些类似物的构象趋势。构象分析结果解决了以前的格列本脲分子建模模拟之间的差异，并使水环境对整体构象的影响合理化。关于化合物拮抗大鼠大脑皮层[[3）H]-格列本脲结合的能力进行了3D-QSAR研究。拮抗剂的叠加是使用源自原子逐个拟合至格列本脲晶体结构的构象进行的，并且此比对用于建立CoMFA模型。CoMFA提供了良好的可预测性：PLS组件的数量= 2，q（2）= 0.876，R（2）= 0.921，SEE = 0。