N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]adamantane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]adamantane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 362.493
• InChiKey: NYNYPQDBBIMVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：结合有金刚烷基部分的芳香族和杂环磺酰胺类，具有强抗惊厥活性。

  摘要：

  通过使芳族/杂环氨基磺酰胺与衍生自金刚烷基-1-羧酸和1-金刚烷基乙酸的酰氯反应，制备了一系列结合有金刚烷基部分的芳族/杂环磺酰胺。从上述氨基磺酰胺分别与金刚烷基异氰酸酯和金刚烷基异硫氰酸酯获得相关的衍生物。这些衍生物中的一些对与重要的生理过程有关的两种人CA同功酶CA I和CA II表现出良好的抑制效力，其数量级与临床使用的药物乙酰唑胺和甲唑酰胺相同。确定了最佳CA抑制剂的亲脂性，并表示为它们的实验log k'IAM和理论ClogP值。它们的亲脂性有利于血脑屏障的穿越（log k'> IAM> 1.35）。此处报道的一些最佳CA抑制剂的抗惊厥活性已在小鼠的MES测试中进行了评估。腹膜内注射（30 mg kg（-1））后，化合物A8和A9表现出对电诱发惊厥的高保护作用（> 90％）。ED50分别为3.5和2.6 mg kg（-1）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.008