2-[(2-methylpropyl)sulfonyl]benzothiazole | 67219-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(2-methylpropyl)sulfonyl]benzothiazole
• 英文别名: 2-(isobutylsulfonyl)benzo[d]thiazole；i-BuSO2BTS；2-(2-methyl-propane-1-sulfonyl)-benzothiazole；Benzo[d]thiazole,2-[(2-methylpropyl)sulfonyl]-；2-(2-methylpropylsulfonyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 67219-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 255.362
• InChiKey: PKSBMRIQLPGGNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-methylpropyl)sulfonyl]benzothiazole 、 methyl 5-O-methyl-2,3,4-tris-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-D-glucuronate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以434 mg的产率得到methyl (6E)-6,7,8,9-tetradeoxy-3,4,5-tris-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-8-methyl-2-O-methyl-L-gulo-non-6-enonate
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of ent-Bengamide E

  摘要：

  The cis-1,2-dihydrocatechol 3, which can be obtained in enantiomerically pure form by microbial dihydroxylation of bromobenzene, has been converted into the enantiomer, ent-1, of the cyclolysine-based marine natural product bengamide E (1).

  DOI：

  10.1021/jo0159486
• 作为产物：
  描述：

  2-(异丁基硫基)-1,3-苯并噻唑 在 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-[(2-methylpropyl)sulfonyl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺E的全合成

  摘要：

  报道了苯甲酰胺E的全合成。合成过程包括使用酒石酸d作为手性结构单元，通过Julia规程构建E-烯烃，通过抗醛醇缩合反应生成C-2和C-3立体中心以及硫代酯与己内酰胺盐酸盐的偶联使用2-乙基己酸钠。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00022-9

文献信息

• A Concise Synthesis of Bengamide E and Analogues via E-Selective Cross-Metathesis Olefination
  作者：Hamid Dhimane、Safiul Alam

  DOI：10.1055/s-0030-1259015

  日期：2010.12

  A modular, eight-step synthesis of bengamide E and six analogues from a common chiral pool has been developed. The key step in this approach is a cross-metathesis coupling of various commercial terminal olefins and a common alkene bearing the required stereogenic centers of bengamides lateral chain, which was easily derived from α-D-glucoheptonic-γ-lactone. Complete E-selectivity, and up to 92% yield

  已经开发了一种模块化的八步合成苯甲酰胺 E 和来自共同手性池的六种类似物。这种方法的关键步骤是将各种商业末端烯烃和带有所需的苯甲酰胺侧链立体中心的普通烯烃进行交叉复分解偶联，这很容易从α-D-葡萄糖庚酸-γ-内酯衍生而来。这一关键的交叉复分解步骤实现了完全的 E 选择性和高达 92% 的产率。
• Gayral; Bourdais; Lorre, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 2, p. 171 - 175
  作者：Gayral、Bourdais、Lorre、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ALPHA-AMINO-N-SUBSTITUTED AMIDES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：EP2233467B1

  公开（公告）日：2012-09-19
• GAYRAL P.; BOURDAIS J.; LORRE A.; ABENHAIM D.; DUSSET F.; POMMIES M.; FOU+, EUR. J. MED. CHEM., 1978, 13, NO 2, 171-175
  作者：GAYRAL P.、 BOURDAIS J.、 LORRE A.、 ABENHAIM D.、 DUSSET F.、 POMMIES M.、 FOU+

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective synthesis of the polyol-containing side chain of the ent-bengamides
  作者：Ashley A. Jaworski、Jason D. Burch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.083

  日期：2007.12

  The synthesis of the non-natural antipode of the bengamide polyol-containing side chain has been achieved utilizing a diastereoselective oxygenated-enolate aldol reaction as the key step. A substrate-controlled reduction was used to complete the stereochemical array. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.