3-氯-9-羟基-2-甲基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 | 87273-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 3-氯-9-羟基-2-甲基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-methyl-3-chloro-9-hydroxy-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-methyl-3-chloro-9-hydroxy-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-4-one；3-Chloro-9-hydroxy-2-methyl-4h-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；3-chloro-9-hydroxy-2-methylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 87273-60-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: SVRZRZNYMXSDFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-9-羟基-2-甲基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-3-chloro-9-hydroxy-4-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-Methyl-3-chloro-9-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine Hydrochloride: Crystal Structure and Interaction with DNA

  摘要：

  标题化合物 C9H8ClN2O2 +-Cl- 是 2-甲基-3-氯-9-羟基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的盐酸盐，后者是合成具有生物活性的杂环化合物的重要中间体。合成的化合物通过 1H NMR 和 X 射线晶体学进行了表征。其结构为单斜结构，空间群为 P21/n，a = 11.8295 (12)，b = 6.2214 (6)，c = 13.8133 (15) Å, β = 97.7860 (10)°, V = 1007.23 (18) Å3, Z = 4, R int = 0.077.单晶结构测定结果表明，标题化合物的阳离子有两个共轭芳香环，几乎共面，二面角为 0.230°。分子间的 N-H--Cl、O-H--Cl 氢键将分子连接成中心对称的二聚体，而微弱的 π-π 堆积相互作用（平均距离为 3.352 埃）则稳定了晶体的堆积。通过紫外可见光谱和比粘技术监测了在生理 pH 值下原生小牛胸腺 DNA（ctDNA）与该化合物的相互作用。研究发现，该化合物可能通过氢键以沟槽结合模式与ctDNA相互作用。标题化合物 C9H8ClN2O2 +-Cl- 是 2-甲基-3-氯-9-羟基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的盐酸盐，后者是合成具有生物活性的杂环化合物的重要中间体。研究发现，该化合物可能通过沟槽结合模式与 ctDNA 发生相互作用。

  DOI：

  10.1007/s10870-012-0383-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 在 盐酸 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-氯-9-羟基-2-甲基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  2-Methyl-3-chloro-9-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine Hydrochloride: Crystal Structure and Interaction with DNA

  摘要：

  标题化合物 C9H8ClN2O2 +-Cl- 是 2-甲基-3-氯-9-羟基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的盐酸盐，后者是合成具有生物活性的杂环化合物的重要中间体。合成的化合物通过 1H NMR 和 X 射线晶体学进行了表征。其结构为单斜结构，空间群为 P21/n，a = 11.8295 (12)，b = 6.2214 (6)，c = 13.8133 (15) Å, β = 97.7860 (10)°, V = 1007.23 (18) Å3, Z = 4, R int = 0.077.单晶结构测定结果表明，标题化合物的阳离子有两个共轭芳香环，几乎共面，二面角为 0.230°。分子间的 N-H--Cl、O-H--Cl 氢键将分子连接成中心对称的二聚体，而微弱的 π-π 堆积相互作用（平均距离为 3.352 埃）则稳定了晶体的堆积。通过紫外可见光谱和比粘技术监测了在生理 pH 值下原生小牛胸腺 DNA（ctDNA）与该化合物的相互作用。研究发现，该化合物可能通过氢键以沟槽结合模式与ctDNA相互作用。标题化合物 C9H8ClN2O2 +-Cl- 是 2-甲基-3-氯-9-羟基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的盐酸盐，后者是合成具有生物活性的杂环化合物的重要中间体。研究发现，该化合物可能通过沟槽结合模式与 ctDNA 发生相互作用。

  DOI：

  10.1007/s10870-012-0383-9

文献信息

• Structure and reactivity of 2-methyl-9-hydroxy-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  作者：L. D. Smirnov、S. V. Nikitin、A. I. Chernyshev、A. A. Sorokin、V. P. Lezina、V. G. Zabrodnyaya、M. M. Kaganskii

  DOI：10.1007/bf00531298

  日期：1992.12
• Balogh, Maria; Hermecz, Istvan; Szilagyi, Ildiko, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1083 - 1088
  作者：Balogh, Maria、Hermecz, Istvan、Szilagyi, Ildiko、Meszaros, Zoltan

  DOI：——

  日期：——
• BALOGH, M.;HERMECZ, I.;SZILAGYI, I.;MESZAROS, Z., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 6, 1083-1088
  作者：BALOGH, M.、HERMECZ, I.、SZILAGYI, I.、MESZAROS, Z.

  DOI：——

  日期：——