3-氯-9-羟基-2-甲基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 | 87273-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 3-氯-9-羟基-2-甲基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-methyl-3-chloro-9-hydroxy-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-methyl-3-chloro-9-hydroxy-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-4-one；3-Chloro-9-hydroxy-2-methyl-4h-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；3-chloro-9-hydroxy-2-methylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 87273-60-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: SVRZRZNYMXSDFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-9-羟基-2-甲基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-3-chloro-9-hydroxy-4-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-Methyl-3-chloro-9-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine Hydrochloride: Crystal Structure and Interaction with DNA

  摘要：

  标题化合物 C9H8ClN2O2 +-Cl- 是 2-甲基-3-氯-9-羟基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的盐酸盐，后者是合成具有生物活性的杂环化合物的重要中间体。合成的化合物通过 1H NMR 和 X 射线晶体学进行了表征。其结构为单斜结构，空间群为 P21/n，a = 11.8295 (12)，b = 6.2214 (6)，c = 13.8133 (15) Å, β = 97.7860 (10)°, V = 1007.23 (18) Å3, Z = 4, R int = 0.077.单晶结构测定结果表明，标题化合物的阳离子有两个共轭芳香环，几乎共面，二面角为 0.230°。分子间的 N-H--Cl、O-H--Cl 氢键将分子连接成中心对称的二聚体，而微弱的 π-π 堆积相互作用（平均距离为 3.352 埃）则稳定了晶体的堆积。通过紫外可见光谱和比粘技术监测了在生理 pH 值下原生小牛胸腺 DNA（ctDNA）与该化合物的相互作用。研究发现，该化合物可能通过氢键以沟槽结合模式与ctDNA相互作用。标题化合物 C9H8ClN2O2 +-Cl- 是 2-甲基-3-氯-9-羟基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的盐酸盐，后者是合成具有生物活性的杂环化合物的重要中间体。研究发现，该化合物可能通过沟槽结合模式与 ctDNA 发生相互作用。

  DOI：

  10.1007/s10870-012-0383-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 在 盐酸 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-氯-9-羟基-2-甲基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  2-Methyl-3-chloro-9-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine Hydrochloride: Crystal Structure and Interaction with DNA

  摘要：

  标题化合物 C9H8ClN2O2 +-Cl- 是 2-甲基-3-氯-9-羟基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的盐酸盐，后者是合成具有生物活性的杂环化合物的重要中间体。合成的化合物通过 1H NMR 和 X 射线晶体学进行了表征。其结构为单斜结构，空间群为 P21/n，a = 11.8295 (12)，b = 6.2214 (6)，c = 13.8133 (15) Å, β = 97.7860 (10)°, V = 1007.23 (18) Å3, Z = 4, R int = 0.077.单晶结构测定结果表明，标题化合物的阳离子有两个共轭芳香环，几乎共面，二面角为 0.230°。分子间的 N-H--Cl、O-H--Cl 氢键将分子连接成中心对称的二聚体，而微弱的 π-π 堆积相互作用（平均距离为 3.352 埃）则稳定了晶体的堆积。通过紫外可见光谱和比粘技术监测了在生理 pH 值下原生小牛胸腺 DNA（ctDNA）与该化合物的相互作用。研究发现，该化合物可能通过氢键以沟槽结合模式与ctDNA相互作用。标题化合物 C9H8ClN2O2 +-Cl- 是 2-甲基-3-氯-9-羟基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的盐酸盐，后者是合成具有生物活性的杂环化合物的重要中间体。研究发现，该化合物可能通过沟槽结合模式与 ctDNA 发生相互作用。

  DOI：

  10.1007/s10870-012-0383-9

文献信息

• Structure and reactivity of 2-methyl-9-hydroxy-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  作者：L. D. Smirnov、S. V. Nikitin、A. I. Chernyshev、A. A. Sorokin、V. P. Lezina、V. G. Zabrodnyaya、M. M. Kaganskii

  DOI：10.1007/bf00531298

  日期：1992.12
• Balogh, Maria; Hermecz, Istvan; Szilagyi, Ildiko, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1083 - 1088
  作者：Balogh, Maria、Hermecz, Istvan、Szilagyi, Ildiko、Meszaros, Zoltan

  DOI：——

  日期：——
• BALOGH, M.;HERMECZ, I.;SZILAGYI, I.;MESZAROS, Z., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 6, 1083-1088
  作者：BALOGH, M.、HERMECZ, I.、SZILAGYI, I.、MESZAROS, Z.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Methyl-3-chloro-9-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine Hydrochloride: Crystal Structure and Interaction with DNA
  作者：Huaihong Zhang、Rong Huang、Zhaosheng Cai、Chunxiang Xu、Baiwang Sun

  DOI：10.1007/s10870-012-0383-9

  日期：2013.2

  The title compound, C9H8ClN2O2 +·Cl−, is a hydrochloric acid salt of 2-methyl-3-chloro-9- hydroxy-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-4-one, which is an important intermediate for the synthesis of biologically active heterocyclic compounds. The synthesized compound was characterized by 1H NMR and X-ray crystallography. The structure was solved in monoclinic, space group P21/n with a = 11.8295 (12), b = 6.2214 (6), c = 13.8133 (15) Å, β = 97.7860 (10)°, V = 1007.23 (18) Å3, Z = 4, and with R int = 0.077. The cation of the title compound, as shown by the single-crystal structure determination, has two conjugated aromatic rings that are almost coplanar with a dihedral angle of 0.230°. The crystal packing is stabilized by intermolecular N–H···Cl, O–H···Cl hydrogen bonds, which link the molecules into centrosymmetric dimers, and by weak π–π stacking interactions (average distance 3.352 Å). The interaction of native calf thymus DNA (ctDNA) with the compound at physiological pH was monitored by UV–Vis spectroscopy and viscosimetric techniques. It was found that the compound might interact with ctDNA by a groove mode of binding via hydrogen bonds. The title compound, C9H8ClN2O2 +·Cl−, is a hydrochloric acid salt of 2-methyl-3- chloro-9-hydroxy-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-4-one, which is an important inter-mediate for the synthesis of biologically active heterocyclic compounds. It was found that the compound might interact with ctDNA by a groove mode of binding.

  标题化合物 C9H8ClN2O2 +-Cl- 是 2-甲基-3-氯-9-羟基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的盐酸盐，后者是合成具有生物活性的杂环化合物的重要中间体。合成的化合物通过 1H NMR 和 X 射线晶体学进行了表征。其结构为单斜结构，空间群为 P21/n，a = 11.8295 (12)，b = 6.2214 (6)，c = 13.8133 (15) Å, β = 97.7860 (10)°, V = 1007.23 (18) Å3, Z = 4, R int = 0.077.单晶结构测定结果表明，标题化合物的阳离子有两个共轭芳香环，几乎共面，二面角为 0.230°。分子间的 N-H--Cl、O-H--Cl 氢键将分子连接成中心对称的二聚体，而微弱的 π-π 堆积相互作用（平均距离为 3.352 埃）则稳定了晶体的堆积。通过紫外可见光谱和比粘技术监测了在生理 pH 值下原生小牛胸腺 DNA（ctDNA）与该化合物的相互作用。研究发现，该化合物可能通过氢键以沟槽结合模式与ctDNA相互作用。标题化合物 C9H8ClN2O2 +-Cl- 是 2-甲基-3-氯-9-羟基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的盐酸盐，后者是合成具有生物活性的杂环化合物的重要中间体。研究发现，该化合物可能通过沟槽结合模式与 ctDNA 发生相互作用。