N¹-(3-hydroxy-2-pyridyl)-4-methylbenzamide | 52334-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(3-hydroxy-2-pyridyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(4-toluylamino)pyridin；N-(3-hydroxy-pyridin-2-yl)-4-methyl-benzamide；N-(3-hydroxypyridin-2-yl)-4-methylbenzamide
• CAS: 52334-57-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: AAIWUDITVLKGCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(3-hydroxy-2-pyridyl)-4-methylbenzamide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(p-tolyl)oxazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为非酸性抗炎剂的2-（取代的苯基）恶唑并[4,5-b]吡啶和2-（取代的苯基）恶唑并[5,4-b]吡啶。

  摘要：

  一些2-（取代的苯基）恶唑并[4,5-b]吡啶和2-（取代的苯基）恶唑并[5,4-b]吡啶具有良好的抗炎和镇痛活性。少数具有与苯基丁a或消炎痛相当的活性，而不会产生酸性抗炎化合物引起的对胃肠道的刺激。

  DOI：

  10.1021/jm00209a014
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 N¹-(3-hydroxy-2-pyridyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  一些N-(3-羟基-2-吡啶基)苯甲酰胺的合成和抗菌活性

  摘要：

  N-(3-Hydroxy-2-pyridyl)benzamides 3(aJ) 是在弱碱性溶液下通过 2-amino-3-pyridinol 和适当的羧酸氯化物反应合成的，该氯化物是通过羧酸与亚硫酰氯的反应获得的。这些化合物对大肠杆菌 (PTCC 1338)、铜绿假单胞菌 (PTCC 1074)、粪肠球菌 (PTCC 1237) 和金黄色葡萄球菌 (PTCC 1119) 的微生物活性进行了体外测试。化合物3a、3e和3f是抗Ef和Sa细菌的活性苯甲酰胺衍生物，MIC值为128μ§/m1。化合物3g对Ec和Pa细菌具有活性，MIC值为128 μg/。关键词'。3-Hydroxypyridyl, Benzamide, 2-Amino-3-pyridinol, 细菌

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.6.427

文献信息

• Synthesis of Some N¹-(3-Hydroxy-2-pyridyl)benzamides
  作者：A. Mobinikhaledi、N. Foroughifar、M. Fallah

  DOI：10.1080/10426500500270032

  日期：2006.4.1

  11 , 12 However, synthesis and especially biological activity of N-(3-hydroxy-2-pyridyl)benzamides were not studied well. Owing to the versatility of benzamides we have extended the reaction of 2-amino-3-pyridinol with different carboxylic acid chlorides in order to preparation of some new benzamide derivatives containing a hydroxypyridyl ring.

  苯并恶唑具有多种生物学特性，例如抗组胺、抗蠕虫、抗真菌和抗菌活性，因此受到特别关注。1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 苯甲酰胺衍生物作为苯并恶唑的可能代谢物，显示出多种类型的生物活性。11, 12 通过在弱碱性溶液下用羧酸氯化物处理 2-氨基苯酚合成了一些 N-(2-羟基苯基)-苯甲酰胺，与苯基乙酰胺和呋喃酰胺相比，它们显示出显着的活性。11, 12 然而，N-(3-羟基-2-吡啶基)苯甲酰胺的合成，尤其是生物活性没有得到很好的研究。
• SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF SOME N-(3-HYDROXY-2-PYRIDYL) BENZAMIDES
  作者：A. Mobinikhaledi、N. Forughifar、S. M. Shariatzadeh、M. Fallah

  DOI：10.1515/hc.2006.12.6.427

  日期：2006.1

  N-(3-Hydroxy-2-pyridyl)benzamides 3(a-J) were synthesized under weak basic solution by reacting of 2-amino-3-pyridinol and an appropriate carboxylic acid chloride, obtained by reaction of carboxylic acids with thionyl chloride. The microbiological activity of these compounds was tested in vitro against Escherichia Coil (PTCC 1338), Pseudomonas aeruginosa (PTCC 1074), Entrococcus faecalis (PTCC 1237)

  N-(3-Hydroxy-2-pyridyl)benzamides 3(aJ) 是在弱碱性溶液下通过 2-amino-3-pyridinol 和适当的羧酸氯化物反应合成的，该氯化物是通过羧酸与亚硫酰氯的反应获得的。这些化合物对大肠杆菌 (PTCC 1338)、铜绿假单胞菌 (PTCC 1074)、粪肠球菌 (PTCC 1237) 和金黄色葡萄球菌 (PTCC 1119) 的微生物活性进行了体外测试。化合物3a、3e和3f是抗Ef和Sa细菌的活性苯甲酰胺衍生物，MIC值为128μ§/m1。化合物3g对Ec和Pa细菌具有活性，MIC值为128 μg/。关键词'。3-Hydroxypyridyl, Benzamide, 2-Amino-3-pyridinol, 细菌
• 2-(Substituted phenyl)oxazolo[4,5-b]pyridines and 2-(substituted phenyl)oxazolo[5,4-b]pyridines as nonacidic antiinflammatory agents
  作者：Robert L. Clark、Arsenio A. Pessolano、Bruce Witzel、Thomas Lanza、T. Y. Shen、C. Gordon Van Arman、Edwin A. Risley

  DOI：10.1021/jm00209a014

  日期：1978.11

  Some 2-(substituted phenyl)oxazolo[4,5-b]pyridines and 2-(substituted phenyl)oxazolo[5,4-b]pyridines have good antiinflammatory and analgesic activity. A few possess activity comparable to phenylbutazone or indomethacin without producing the irritation in the gastrointestinal tract that acidic antiinflammatory compounds cause.

  一些2-（取代的苯基）恶唑并[4,5-b]吡啶和2-（取代的苯基）恶唑并[5,4-b]吡啶具有良好的抗炎和镇痛活性。少数具有与苯基丁a或消炎痛相当的活性，而不会产生酸性抗炎化合物引起的对胃肠道的刺激。