benzyl N-[1-(1H-benzotriazol-1-yl)-2-phenylethyl]carbamate | 127136-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[1-(1H-benzotriazol-1-yl)-2-phenylethyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[1-(1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-phenylethyl]carbamate；benzyl N-[1-(benzotriazol-1-yl)-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 127136-96-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₂
• 分子量: 372.426
• InChiKey: DCZJKIMJEGGQJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[1-(1H-benzotriazol-1-yl)-2-phenylethyl]carbamate 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Amino-4-phenyl-butyric acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-, α-, and β-Substituted 3-Aminopropionic acids: design, syntheses and antiseizure activities

  摘要：

  A treatment for epilepsy is proposed based on analogues of 3-aminopropionic acid (beta-alanine), a putative neurotransmitter in the central nervous system (CNS). A model three point pharmacophore was proposed based on modelling data obtained from the study of antagonists for both the glial gamma-aminobutyric acid (GABA)-uptake site and the glycine co-agonist site of N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor. Three series of 3-aminopropionic acids containing, N-, alpha-, and beta-substituents, were designed and synthesized to probe the position and the size of a lipophilic binding pocket within the proposed pharmacophore. These analogues were tested in vivo for both their antiseizure activities and their neurologic toxicities. Among the fourteen novel 3-aminopropionic acids synthesized, eight were found to have promising antiseizure activity. This study shows that substitution on the N-terminus confers the greatest antiseizure activity, particularly against pilocarpine-induced seizures. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00330-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-1-amino-1-methoxy-2-phenyl-ethane 在 triphenylphosphonium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl N-[1-(1H-benzotriazol-1-yl)-2-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  ñ - [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺由Ñ酰基-α氨基酸或Ñ -alkylamides

  摘要：

  在PPh 3 ·HBF 4和有机碱（Hünig碱，DBU或DABCO）或固态支撑的碱（SiO 2 -Pip或IRA-67 ）存在下，多种N-（1-甲氧基烷基）酰胺与苯并三唑反应）在CHCl 3中的化合物以良好的收率得到N- [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺。然而，获得N- [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺的最方便，最有效的方法是将苯并三唑钠盐加到获得的粗制的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐的溶液中。N-（1-甲氧基烷基）酰胺和PPh 3 ·HBF 4原位。这些反应与最近描述的电化学脱羧的α-甲氧基化的组合Ñ酰基-α氨基酸以SiO存在2 -哌使得能够有效两锅变换Ñ酰基-α-氨基酸ñ - [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.068

文献信息

• 1-(N-Acylamino)alkyltriarylphosphonium Salts with Weakened Cα-P+ Bond Strength—Synthetic Applications
  作者：Jakub Adamek、Anna Węgrzyk、Justyna Kończewicz、Krzysztof Walczak、Karol Erfurt

  DOI：10.3390/molecules23102453

  日期：——

  The α-amidoalkylating properties of 1-(N-acylamino)alkyltriarylphosphonium salts with weakened Cα-P+ bond strength are discussed and examined. It is demonstrated that such type of phosphonium salts reacts smoothly with a diverse array of carbon- and heteroatom-based nucleophiles, including 1-morpholinocyclohexene, 1,3-dicarbonyl compounds, benzotriazole sodium salt, p-toluenesulfinate sodium salt,

  讨论和检验了具有减弱的 Cα-P+ 键强度的 1-(N-酰基氨基) 烷基三芳基鏻盐的 α-酰胺烷基化性质。结果表明，这种类型的鏻盐可以与多种碳基和杂原子基亲核试剂顺利反应，包括 1-吗啉环己烯、1,3-二羰基化合物、苯并三唑钠盐、对甲苯亚磺酸钠盐、苄胺、三芳基膦、和其他 P-亲核试剂。反应在室温下进行，时间很短（5-15 分钟），而且大多没有催化剂。简单的后处理程序可产生良好或非常好的产品收率。已知化合物的结构是通过光谱方法建立的，所有新化合物都已使用 1H-、13C-、31P-NMR、IR 光谱和高分辨率质谱进行了全面表征。还执行和讨论了所描述的转换的机械方面。结果表明，独特的性质使具有减弱的 Cα-P+ 键强度的 1-(N-酰基氨基) 烷基-三芳基鏻盐成为具有巨大潜力的有趣结构单元，尤其是在 α-酰胺烷基化反应中。
• A General Method for the Preparation of β-Aminoesters
  作者：Alan R. Katritzky、Konstantina Yannakopoulou

  DOI：10.1055/s-1989-27381

  日期：——

  3-Dialkylamino (3) and 3-benzyloxycarbonylamino (6) esters are prepared by the Reformatsky reaction of 1-dialkylamino-(1) and 1-benzyloxycarbonylamino-(5) 1-(1-benzotriazolyl)alkanes with ethyl 2-bromoalkanoates. Compounds 1 and 5 are obtained by the condensation of benzotriazole, an aldehyde, and a secondary amine or benzyl carbamate. The procedure can be performed by as a one-pot reaction from benzotriazole.

  通过 1-二烷基氨基-(1)和 1-苄氧羰基氨基-(5)1-(1-苯并三唑基)烷与 2-溴烷酸乙酯的 Reformatsky 反应制备 3-二烷基氨基 (3) 和 3-苄氧羰基氨基 (6)酯。化合物 1 和 5 由苯并三唑、醛和仲胺或氨基甲酸苄酯缩合而成。该过程可通过苯并三唑的一次反应完成。
• Convenient Preparation of <i>tert</i>-Butyl <i>β</i>-(Protected amino)esters
  作者：Alan R. Katritzky、Kostyantyn Kirichenko、Ahamad M. Elsayed、Yu Ji、Yunfeng Fang、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo0110810

  日期：2002.7.1

  of p-TsOH gave the corresponding benzyloxycarbonylamino-1-(1-benzotriazolyl)alkane 2 in good yields. Compounds 2 treated with substituted tert-butyl acetates 3 using LDA as a base afford smoothly and under mild conditions the N-2-protected 3-aminoalkanoic esters 4.

  在催化量的对-TsOH存在下，用苯并三唑和苄基氨基甲酸酯使醛1回流，以良好的收率得到相应的苄氧基羰基氨基-1-（1-苯并三唑基）烷烃2。使用LDA作为碱，用取代的乙酸叔丁酯3处理的化合物2在温和条件下平稳提供N-2-保护的3-氨基链烷酸酯4。
• KATRITZKY, ALAN R.;YANNAKOPOULOU, KONSTANTINA, SYNTHESIS,(1989) N0, C. 747-751
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、YANNAKOPOULOU, KONSTANTINA

  DOI：——

  日期：——
• N-[1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl]amides from N-acyl-α-amino acids or N-alkylamides
  作者：Jakub Adamek、Roman Mazurkiewicz、Agnieszka Październiok-Holewa、Anna Kuźnik、Mirosława Grymel、Katarzyna Zielińska、Wojciech Simka

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.068

  日期：2014.9

  A variety of N-(1-methoxyalkyl)amides react with benzotriazole in the presence of PPh3·HBF4 and organic bases (Hünig's base, DBU or DABCO) or solid-state-supported bases (SiO2-Pip or IRA-67) in CHCl3 to give N-[1-(benzotriazol-1-yl)alkyl]amides in good yields. The most convenient and efficient procedure for obtaining N-[1-(benzotriazol-1-yl)alkyl]amides consists, however, of the addition of benzotriazole

  在PPh 3 ·HBF 4和有机碱（Hünig碱，DBU或DABCO）或固态支撑的碱（SiO 2 -Pip或IRA-67 ）存在下，多种N-（1-甲氧基烷基）酰胺与苯并三唑反应）在CHCl 3中的化合物以良好的收率得到N- [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺。然而，获得N- [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺的最方便，最有效的方法是将苯并三唑钠盐加到获得的粗制的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐的溶液中。N-（1-甲氧基烷基）酰胺和PPh 3 ·HBF 4原位。这些反应与最近描述的电化学脱羧的α-甲氧基化的组合Ñ酰基-α氨基酸以SiO存在2 -哌使得能够有效两锅变换Ñ酰基-α-氨基酸ñ - [1-（苯并三唑-1-基）烷基]酰胺。