N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-chlorobenzamide | 55842-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-chlorobenzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(1,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidene)benzamide
• CAS: 55842-42-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD00511824
• 分子量: 271.706
• InChiKey: CERLGXAGGNYXLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-chlorobenzamide 在 sodium azide 、 五氯化磷 作用下， 生成 2-[5-(4-Chloro-phenyl)-tetrazol-1-yl]-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Rao, P. Jayaprasad; Reddy, K. Kondal, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 16-17, p. 1995 - 2002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-chlorobenzylideneamino)benzimidazole 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过好氧氧化碳催化从Aldimine中获得酰胺，并以LiCl作为协同路易斯酸

  摘要：

  在本文中，描述了一种有效的路线，该路线从醛亚胺经由氮杂-布雷斯洛中间体通过需氧氧化卡宾催化，并以LiCl作为协同路易斯酸，进行好氧路线。许多获得的N-杂芳基酰胺具有生物学活性。在该催化氧化酰胺化反应中，环境空气被用作唯一的氧化剂和氧气源。该方法允许广泛的基材范围和温和的条件。分离了氮杂-Breslow中间体衍生物，并确认了其晶体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01195

文献信息

• Phosphonium-mediated cyclization of N-(2-aminophenyl)thioureas: efficient synthesis of 2-aminobenzimidazoles
  作者：Zhao-Kui Wan、Erena Farah Ousman、Nikolaos Papaioannou、Eddine Saiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.146

  日期：2011.8

  BOP efficiently promoted the phosphonium-mediated cyclization of thioureas, leading to a convenient synthesis of 2-aminobenzimidazoles. Compared to conventional methods, the reactions were complete at room temperature with times ranging from a few minutes to 1 h in near quantitative yields. This method is also applicable to the synthesis of more challenging structures such as 2-akylaminobenzimidazoles

  BOP有效地促进了promote介导的硫脲的环化，从而导致了2-氨基苯并咪唑的方便合成。与常规方法相比，反应在室温下以几分钟到1小时的时间完成，收率接近定量。该方法也可用于合成更具挑战性的结构，例如2-烷基氨基苯并咪唑和2-（N-酰基）-氨基苯并咪唑。本文所述的方法学是制备各种2-氨基苯并咪唑的温和而有效的途径。
• Imino-isoindolinon-Metallkomplexe, Verfahren zu deren Herstellung, Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material und hochmolekulares organisches, einen solchen Metallkomplex enthaltendes Material
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0023889A1

  公开（公告）日：1981-02-11

  Imino-isoindolinon-Metallkomplexe der Formel worin R ein H-Atom, eine Alkylgruppe, einen Arylrest, oder einen heterocyclischen Rest, V eine direkte Bindung oder eine -NH-Gruppe, X ein H-Atom, Y ein Halogenatom, Z ein O- oder S-Atom oder eine -NH-Gruppe, M ein zweiwertiges Nicht-Erdalkalimetall, m und n 0-4 bedeuten, wobei die Summe von m und n 4 sein muß, sind wertvolle Pigmente, die Kunststoffe in farbstarken gelben Tönen von guter Licht-, Migrations-, Wetter- und Hitzeechtheit färben.

  式中的氨基-异吲哚啉酮金属配合物 其中 R 是 H 原子、烷基、芳基或杂环基，V 是直接键或 -NH 基，X 是 H 原子，Y 是卤素原子，Z 是 O 或 S 原子或 -NH 基、M 是二价非土碱金属，m 和 n 均为 0-4，其中 m 和 n 之和必须为 4。
• Sluka, Jaroslav; Danek, Jaroslav; Bedrnik, Petr, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 11, p. 2703 - 2708
  作者：Sluka, Jaroslav、Danek, Jaroslav、Bedrnik, Petr、Budesinsky, Zdenek

  DOI：——

  日期：——
• PTSA catalyzed straightforward protocol for the synthesis of 2-(N-acyl)aminobenzimidazoles and 2-(N-acyl)aminobenzothiazoles in PEG
  作者：Siddaiah Vidavalur、Mahaboob Basha Gajula、Ramu Tadikonda、Mangarao Nakka、Sudhakar Dega、Santosh Kumar Yadav、Christopher Voosala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.040

  日期：2014.4

  An efficient PTSA catalyzed synthesis of 2-(N-acyl)aminobenzimidazoles and 2-(N-acyl)aminobenzothiazoles has been described using S-ethylated-N-acylthioureas as substrates and polyethylene glycol as solvent. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sridevi, G.; Rao, P. Jayaprasad; Reddy, K. Kondal, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 965 - 972
  作者：Sridevi, G.、Rao, P. Jayaprasad、Reddy, K. Kondal

  DOI：——

  日期：——