tri(propan-2-yl)silyl 4-methoxybenzoate | 345647-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri(propan-2-yl)silyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 345647-25-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: HPOGSIVZCWUQGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 tri(propan-2-yl)silyl 4-methoxybenzoate 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到4-甲氧基苯甲酰异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  稳定的三烷基甲硅烷基酯与 Ph3P(SCN)2 的反应：一种在中性条件下制备酰基和芳基异硫氰酸酯的新方法

  摘要：

  摘要描述了一种高效、温和且新颖的方法，可在中性条件下在室温下原位生成 Ph3P(SCN)2，将稳定的三异丙基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基羧酸酯一锅法转化为相应的酰基或芳酰基异硫氰酸酯。该方法还用于高产率制备具有杀菌和杀菌活性的2-thioxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine-4-one。

  DOI：

  10.1081/scc-120014983
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 、 1-Triisopropylsilanyl-1H-imidazole 生成 tri(propan-2-yl)silyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  EFFECTIVE SILYLATION OF CARBOXYLIC ACIDS UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS WITH tert-BUTYLDIMETHYLSILYL CHLORIDE (TBDMSCL) AND TRIISOPROPYLSILYL CHLORIDE (TIPSCL)

  摘要：

  Various types of carboxylic acids can be converted effectively to their corresponding TBDMS and TIPS esters using TBDMSCI and TIPSCI in the presence of imidazole under solvent-free conditions. The advantage of this modified method in comparison with that reported by Corey is the elimination of DMF, which eliminates aqueous work-up. The method is not a time-consuming process and the reactions proceed spontaneously. By this method, absolute chemoselectivity for the protection of carboxylic acid functions in the presence of 2 degrees, 3 degrees hydroxyl groups are observed.

  DOI：

  10.1080/10426500008076532

文献信息

• Preparation of silyl polyenol ethers by carbonyl olefination of silyl esters
  作者：Takeshi Takeda、Tatsuya Fukada、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.040

  日期：2014.2

  Silyl enol ethers were produced by the carbonyl olefination of silyl esters with titanium carbene complexes generated by the desulfurizative titanation of thioacetals. The regioselective preparation of silyl dienol and trienol ethers has been achieved by using unsaturated silyl esters and thioacetals.

  甲硅烷基烯醇醚是通过将甲硅烷基酯的羰基烯化与硫代乙缩醛的脱硫钛化反应生成的钛碳烯配合物而制得的。甲硅烷基二烯醇和三烯醇醚的区域选择性制备已经通过使用不饱和甲硅烷基酯和硫代缩醛实现。