3',5'-di-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-α,α-difluorothymidine | 118070-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-α,α-difluorothymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-(difluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 118070-23-8
• 化学式: C₄₂H₄₈F₂N₂O₅Si₂
• 分子量: 755.021
• InChiKey: XABRQHNRWPKZRF-HKIDPNTFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-α,α-difluorothymidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以58%的产率得到alpha,alpha-二氟胸苷
  参考文献：
  名称：

  核苷。CXLIX。α-单氟和α，α-二氟胸苷的新颖实用合成方法（F-TDR和F2-TDR）。

  摘要：

  二-O-叔丁基二苯基硅烷基（BDPS）-胸苷（2）经光溴化反应转化为 α-溴-3'，5'-二-O-BDPS-胸苷（3）。粗 3 被水解为 α-羟基胸苷衍生物 4，该衍生物被 MnO2 氧化为 5-甲酰尿嘧啶核苷 5。用二乙胺基三氟化硫对 4 进行氟化处理，可得到受保护的 α-氟胸苷 6。同样，5 也转化成了 α、α-二氟胸腺嘧啶核苷 7。这些受保护的氟胸苷（6 和 7）经四正丁基氟化铵处理后脱锁，得到α-氟胸苷（8，F-TDR）和α，α-二氟胸苷（9，F2-TDR）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1554
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-thymidine 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3',5'-di-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-α,α-difluorothymidine
  参考文献：
  名称：

  核苷。CXLIX。α-单氟和α，α-二氟胸苷的新颖实用合成方法（F-TDR和F2-TDR）。

  摘要：

  二-O-叔丁基二苯基硅烷基（BDPS）-胸苷（2）经光溴化反应转化为 α-溴-3'，5'-二-O-BDPS-胸苷（3）。粗 3 被水解为 α-羟基胸苷衍生物 4，该衍生物被 MnO2 氧化为 5-甲酰尿嘧啶核苷 5。用二乙胺基三氟化硫对 4 进行氟化处理，可得到受保护的 α-氟胸苷 6。同样，5 也转化成了 α、α-二氟胸腺嘧啶核苷 7。这些受保护的氟胸苷（6 和 7）经四正丁基氟化铵处理后脱锁，得到α-氟胸苷（8，F-TDR）和α，α-二氟胸苷（9，F2-TDR）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1554

文献信息

• MATULIC-ADAMIC, JASENKA;WATANABE, KYOICHI A., CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1554-1557
  作者：MATULIC-ADAMIC, JASENKA、WATANABE, KYOICHI A.

  DOI：——

  日期：——