1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine | 166955-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine
• 英文别名: TBDPS(-5)2-deoxy-D-thrPenf(b)-thymin-1-yl；1-[(2R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 166955-29-9
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅Si
• 分子量: 480.636
• InChiKey: DARXFPLZEZMZTP-DNVJHFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine 在 三苯基膦 、 甲基肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3'-O-amino-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-thymidine
  参考文献：
  名称：

  含新型(N-乙酰)亚氨基键的胸苷二聚体的合成

  摘要：

  从 3'-keto-5'-O-protected thymidine 开始，制备 3'-O-amino-5'-t-butyl-diphenylsilyl thymidine (9) 并与 3'-Ot-butyl-diphenylsilyl-5 偶联'-甲酰基胸苷形成含有肟键的核苷二聚体 (11)。然后，该二聚体的主链被还原，随后乙酰化产生（N-乙酰）亚氨基键，并获得新的二核苷酸（13）。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100139
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-keto-2'-deoxythymidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  含新型(N-乙酰)亚氨基键的胸苷二聚体的合成

  摘要：

  从 3'-keto-5'-O-protected thymidine 开始，制备 3'-O-amino-5'-t-butyl-diphenylsilyl thymidine (9) 并与 3'-Ot-butyl-diphenylsilyl-5 偶联'-甲酰基胸苷形成含有肟键的核苷二聚体 (11)。然后，该二聚体的主链被还原，随后乙酰化产生（N-乙酰）亚氨基键，并获得新的二核苷酸（13）。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100139