5'-O-(aminooxymethyl)-2'-deoxythymidine | 1369323-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(aminooxymethyl)-2'-deoxythymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-(aminooxymethoxymethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1369323-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₆
• 分子量: 287.272
• InChiKey: DGIFQRJIOWDHSK-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(aminooxymethyl)-2'-deoxythymidine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5'-O-(pyren-1-ylmethanimine-N-oxymethyl)-3'-O-[(N,N-diisopropylamino)-(2-cyanoethyl)]phosphinyl-2'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  具有官能团的 2'-O- 或 5'-O-氨氧基甲基化核苷的永久或可逆缀合是一种方便有效的 RNA 和 DNA 序列修饰方法

  摘要：

  2'- O-氨基氧基甲基核糖核苷是通过在甲醇中用NH 4 F处理而从它们的3',5'-二甲硅烷基化的2'- O-邻苯二甲酰亚胺氧基甲基衍生物制备的。这些新型核糖核苷与 1-芘甲醛的反应导致以 69-82% 的产率有效形成稳定且可逆的核糖核苷 2'-缀合物。实际上，将这些缀合物暴露于 THF 中的0.5 M 四正丁基氟化铵 (TBAF) 会导致它们的亚氨基醚功能裂解，从而产生天然核糖核苷以及无害的腈副产物。相反，5-cholesten-3-one 或丹磺酰氯与 2'- O 的反应-氨基氧甲基尿苷提供永久性尿苷 2'-结合物，在用 TBAF 处理后基本保持完整。或者，5'- O-氨基氧基甲基胸苷通过其3'- O-乙酰丙酰基-5'- O-邻苯二甲酰亚胺氧基甲基前体的肼解制备。5'- O-氨基氧甲基胸苷的芘基化和 5'-偶联物对 TBAF 的敏感性进一步证明了这种核苷在永久性或可逆性修饰 DNA 序列方面的有用性。尽管

  DOI：

  10.1093/nar/gkr896
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-levulinoylthymidine 在 吡啶 、 磺酰氯 、 乙酸酐 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 5'-O-(aminooxymethyl)-2'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  具有官能团的 2'-O- 或 5'-O-氨氧基甲基化核苷的永久或可逆缀合是一种方便有效的 RNA 和 DNA 序列修饰方法

  摘要：

  2'- O-氨基氧基甲基核糖核苷是通过在甲醇中用NH 4 F处理而从它们的3',5'-二甲硅烷基化的2'- O-邻苯二甲酰亚胺氧基甲基衍生物制备的。这些新型核糖核苷与 1-芘甲醛的反应导致以 69-82% 的产率有效形成稳定且可逆的核糖核苷 2'-缀合物。实际上，将这些缀合物暴露于 THF 中的0.5 M 四正丁基氟化铵 (TBAF) 会导致它们的亚氨基醚功能裂解，从而产生天然核糖核苷以及无害的腈副产物。相反，5-cholesten-3-one 或丹磺酰氯与 2'- O 的反应-氨基氧甲基尿苷提供永久性尿苷 2'-结合物，在用 TBAF 处理后基本保持完整。或者，5'- O-氨基氧基甲基胸苷通过其3'- O-乙酰丙酰基-5'- O-邻苯二甲酰亚胺氧基甲基前体的肼解制备。5'- O-氨基氧甲基胸苷的芘基化和 5'-偶联物对 TBAF 的敏感性进一步证明了这种核苷在永久性或可逆性修饰 DNA 序列方面的有用性。尽管

  DOI：

  10.1093/nar/gkr896