12,20-dioxo-5β-pregnan-3β-yl benzoate | 125259-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12,20-dioxo-5β-pregnan-3β-yl benzoate
• 英文别名: [(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 125259-33-8
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄
• 分子量: 436.591
• InChiKey: FXJVGQHHIBISIX-OGAJOHTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,20-dioxo-5β-pregnan-3β-yl benzoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.42h， 生成 14β-amino-5β-pregnane-3β,20β-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Introduction d'une fonction azotée en 14β du noyau stéroide. Application à la préparation d'une molécule cardioactive, le 14β-amino-5β-prégnane-3β,20β-diol, à partir de la progestérone et de l'acide désoxycholique

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89233-4
• 作为产物：
  描述：

  23,24-dinor-5β-chol-20(22)-ene-3α,12α-diol 3-monobenzoate 在 chromium(VI) oxide 、 二甲基硫 、 硫酸 、 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 12,20-dioxo-5β-pregnan-3β-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Introduction d'une fonction azotée en 14β du noyau stéroide. Application à la préparation d'une molécule cardioactive, le 14β-amino-5β-prégnane-3β,20β-diol, à partir de la progestérone et de l'acide désoxycholique

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89233-4

文献信息

• Norrish–Prins reaction as a key step in the synthesis of 14β-hydroxy-5α (or 5β or Δ5,6)-pregnane derivatives
  作者：Philippe Geoffroy、Blandine Ressault、Eric Marchioni、Michel Miesch

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.05.004

  日期：2011.9

  Numerous bioactive glycosteroids are characterized by aglycones bearing a 14 beta-hydroxy pregnane skeleton like boucerin and isoramanone. In general, the syntheses of the latter are achieved by acidic hydrolysis of the corresponding glycosteroids. These aglycones were also obtained by a combined Norrish type I-Prins reaction starting from the corresponding 12-keto-pregnane derivatives. However, for the Norrish-Prins reaction, no reports describe the influence of the A/B ring junction (cis or trans or Delta(5,6) double bond) or the influence of the substitution pattern at position 20. Herein, we describe the use of Norrish type I-Prins reactions to synthesize isoramanone and boucerin derivatives and their A/B cis and trans analogs. The influence of the parameters mentioned above is also presented. These studies showed that the A/B ring junction has little influence on the Norrish type I-Prins reaction but that the substitution pattern at position 20 is important. The presence of a dioxolane group induced not only the formation of the desired 14 beta-hydroxy pregnane derivatives in the highest yields but also the formation of new spiro derivatives. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.
• ADEOTI, S. B.;CHARPENTIER, B.;MONTAGNAC, A.;CHIARONI, A.;RICHE, C.;PAIS, +, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3717-3730
  作者：ADEOTI, S. B.、CHARPENTIER, B.、MONTAGNAC, A.、CHIARONI, A.、RICHE, C.、PAIS, +

  DOI：——

  日期：——
• Introduction d'une fonction azotée en 14β du noyau stéroide. Application à la préparation d'une molécule cardioactive, le 14β-amino-5β-prégnane-3β,20β-diol, à partir de la progestérone et de l'acide désoxycholique
  作者：S.B. Adéoti、B. Charpentier、A. Montagnac、A. Chiaroni、C. Riche、M. Païs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89233-4

  日期：1989.1