7-isocyano-4-methylcoumarin | 139262-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-isocyano-4-methylcoumarin
• 英文别名: 7-Isocyano-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；7-isocyano-4-methylchromen-2-one
• CAS: 139262-17-2
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• 分子量: 185.182
• InChiKey: HVDUHXCYLSRWGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isocyano-4-methylcoumarin 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Mo(7-isocyano-4-methylcoumarine)2(CO)3(PPh3)
  参考文献：
  名称：

  金属-香豆素络合物：合成和7- isocyanocoumarin配体和Mo（CO）表征4（7- isocyanocoumarin）2个络合物。Mo（CO）4（7-异氰基-4-三氟甲基香豆素）2的X射线晶体结构

  摘要：

  描述了四种不同的7-异氰基香豆素配体的制备和表征。四个配体是3,4-二甲基-7-异氰基香豆素（Dmic），7-异氰基-4-甲基香豆素（Mic），3-氯-7-异氰基-4-甲基香豆素（Cmic）和7-异氰基-4-三氟甲基香豆素（井字）。四个7-异氰基香豆素配体与Mo（CO）4（pip）2（pip =哌啶）的反应得到Mo（CO）4 L 2络合物。配合物的IR和UV-vis光谱表明，7-异氰基香豆素配体比简单的芳族异氰化物配体具有更强的π-酸。四个Mo（CO）4 L的UV-vis光谱中存在一个很强的可见光吸收带，该吸收带分配给金属到配体的电荷转移（MLCT）跃迁。2个复合体。在室温下，在二氯甲烷溶液中，对Mic，Cmic和Dmic复合物的MLCT带进行激发，产生橙黄色发射。Mo（CO）4（Mic）2与P（Ph）3在THF溶液中光解产生Mo（CO）3（PPh 3）（Mic）2。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01186-x
• 作为产物：
  描述：

  7-formamido-4-methylcoumarin 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到7-isocyano-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  金属-香豆素络合物：合成和7- isocyanocoumarin配体和Mo（CO）表征4（7- isocyanocoumarin）2个络合物。Mo（CO）4（7-异氰基-4-三氟甲基香豆素）2的X射线晶体结构

  摘要：

  描述了四种不同的7-异氰基香豆素配体的制备和表征。四个配体是3,4-二甲基-7-异氰基香豆素（Dmic），7-异氰基-4-甲基香豆素（Mic），3-氯-7-异氰基-4-甲基香豆素（Cmic）和7-异氰基-4-三氟甲基香豆素（井字）。四个7-异氰基香豆素配体与Mo（CO）4（pip）2（pip =哌啶）的反应得到Mo（CO）4 L 2络合物。配合物的IR和UV-vis光谱表明，7-异氰基香豆素配体比简单的芳族异氰化物配体具有更强的π-酸。四个Mo（CO）4 L的UV-vis光谱中存在一个很强的可见光吸收带，该吸收带分配给金属到配体的电荷转移（MLCT）跃迁。2个复合体。在室温下，在二氯甲烷溶液中，对Mic，Cmic和Dmic复合物的MLCT带进行激发，产生橙黄色发射。Mo（CO）4（Mic）2与P（Ph）3在THF溶液中光解产生Mo（CO）3（PPh 3）（Mic）2。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01186-x

文献信息

• Process for preparing cephalosporin compounds
  申请人：Becton, Dickinson and Company

  公开号：US05516902A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  Chromogenic and fluorogenic substrates for .beta.-lactamase, methods for synthesis thereof and methods for detecting .beta.-lactamase in a sample are provided. The substrates are substantially colorless or substantially nonfluorescent .beta.-lactam compounds which include an electronegative leaving group. The leaving group comprises a carbamate, carbonate, thiocarbamate or thiocarbonate linkage and a fluorescent moiety or a moiety capable of producing a visually detectable colored product. Upon cleavage of the lactam ring by .beta.-lactamase, the leaving group is liberated and fluorescence or a colored product is produced.

  本发明提供了用于β-内酰胺酶的色基和荧光基底，其合成方法以及检测样品中β-内酰胺酶的方法。这些基底是基本上无色或基本上非荧光的β-内酰胺化合物，包括一个电负离开基。该离开基包括一个氨基甲酸酯、碳酸酯、硫氨酸酯或硫代碳酸酯链和一个荧光基团或产生可视检测的彩色产物的基团。通过β-内酰胺酶对内酰胺环的断裂，离开基被释放并产生荧光或彩色产物。
• Fluorogenic and chromogenic .beta.-lactamase substrates
  申请人：Becton, Dickinson and Company

  公开号：US05514561A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  Chromogenic and fluorogenic substrates for .beta.-lactamase, methods for synthesis thereof and methods for detecting .beta.-lactamase in a sample are provided. The substrates are substantially colorless or substantially nonfluorescent .beta.-lactam compounds which include an electronegative leaving group. The leaving group comprises a carbamate, carbonate, thiocarbamate or thiocarbonate linkage and a fluorescent moiety or a moiety capable of producing a visually detectable colored product. Upon cleavage of the lactam ring by .beta.-lactamase, the leaving group is liberated and fluorescence or a colored product is produced.

  本发明提供了β-内酰胺酶的显色和荧光底物，其合成方法以及用于检测样品中β-内酰胺酶的方法。这些底物是基本上无色或基本上不荧光的β-内酰胺化合物，其中包括一个电负离去基团。该离去基团包括一个氨基甲酸酯、碳酸酯、硫代氨基甲酸酯或硫代碳酸酯连接和一个荧光基团或能产生可视检测的着色产物的基团。当β-内酰胺酶裂解内酰胺环时，离去基团被释放，产生荧光或着色产物。
• Fluorogenic tryptophanase substrates
  申请人：Becton Dickinson and Company

  公开号：EP0467318A1

  公开（公告）日：1992-01-22

  A fluorogenic substrate for tryptophanase useful for identifying an unknown microorganism is a fluorescent dye linked to an amino acid by a carbamate or thiocarbamate group. In preferred substrates, the dye is fluorescein or 7-amino-4-methyl coumarin and the amino acid linked thereto is cysteine, threonine or serine.

  用于鉴定未知微生物的色氨酸酶荧光底物是一种通过氨基甲酸酯或硫代氨基甲酸酯基团与氨基酸相连的荧光染料。在优选底物中，染料是荧光素或 7-氨基-4-甲基香豆素，与之相连的氨基酸是半胱氨酸、苏氨酸或丝氨酸。
• Fluorogenic and chromogenic betalactamase substrates
  申请人：Becton Dickinson and Company

  公开号：EP0553741A2

  公开（公告）日：1993-08-04

  Chromogenic and fluorogenic substrates for β-lactamase, methods for synthesis thereof and methods for detecting β-lactamase in a sample are provided. The substrates are substantially colorless or substantially nonfluorescent β-lactam compounds which include an electronegative leaving group. The leaving group comprises a carbamate, carbonate, thiocarbamate or thiocarbonate linkage and a fluorescent moiety or a moiety capable of producing a visually detectable colored product. Upon cleavage of the lactam ring by β-lactamase, the leaving group is liberated and fluorescence or a colored product is produced.

  本研究提供了β-内酰胺酶的致色和致荧光底物、合成方法以及检测样品中β-内酰胺酶的方法。这些底物是基本无色或基本无荧光的β-内酰胺化合物，其中包括一个电负性离去基团。离去基团包括氨基甲酸酯、碳酸酯、硫代氨基甲酸酯或硫代碳酸酯连接和荧光基团或能够产生视觉上可检测到的有色产物的基团。当内酰胺环被β-内酰胺酶裂解时，离去基团被释放并产生荧光或有色产物。
• Passerini three-component adducts as radical scavengers
  作者：Rui Wang、Zai-Qun Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.009

  日期：2015.12

  Eighteen alpha-acyloxycarboxamides were produced by Passerini three-component reaction (3CR) in order to reveal sterically synergistic effects among various functional groups on the inhibitory properties of alpha-acyloxycarboxamides toward DNA oxidation and radicals. In trapping 2,2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate) cationic radical (ABTS(+center dot)), 2,2'-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical (DPPH), and galvinoxyl radical and in inhibiting 2,2'-azobis(2-amidinopropane hydrochloride) (AAPH)-induced oxidation of DNA, alpha-acyloxycarboxamides with gallic group exhibited significant activities, which can be further enhanced by incorporation of a ferrocenyl group (derived from ferrocenylmethyl isocyanide) at another tip of the molecule. Therefore, a large volume and electron-abundant isocyanide moiety were able to increase the inhibitory effects of phenolic hydroxyl groups derived from carboxylic acid even in a conjugation-free system. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.