4-amino-N-(3,5-dimethylphenyl)benzenesulfonamide | 874212-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(3,5-dimethylphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: sulfanilic acid-(3,5-dimethyl-anilide)；Sulfanilsaeure-(3,5-dimethyl-anilid)
• CAS: 874212-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: CZOMDJJAFZSMPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  459.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙酰基没食子酰氯 、 4-amino-N-(3,5-dimethylphenyl)benzenesulfonamide 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[4-[(3,5-dimethylphenyl)sulfamoyl]phenyl]-3,4,5-trihydroxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  含氮多羟基芳香族化合物作为HIV-1整合酶抑制剂：合成，构效关系分析和生物活性。

  摘要：

  设计并合成了四种基于咖啡酸苯乙酯的四十五种含氮多羟基化芳烃作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂。这些化合物大多数在低微摩尔范围内抑制IN催化活性。在这些新的类似物中，化合物9e和9f是最有效的IN抑制剂，针对链转移反应的IC（50）值为0.7μM。还讨论了它们的关键结构-活性关系。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.604851
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-amino-N-(3,5-dimethylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含氮多羟基芳香族化合物作为HIV-1整合酶抑制剂：合成，构效关系分析和生物活性。

  摘要：

  设计并合成了四种基于咖啡酸苯乙酯的四十五种含氮多羟基化芳烃作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂。这些化合物大多数在低微摩尔范围内抑制IN催化活性。在这些新的类似物中，化合物9e和9f是最有效的IN抑制剂，针对链转移反应的IC（50）值为0.7μM。还讨论了它们的关键结构-活性关系。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.604851

文献信息

• Lecocq, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 188,190
  作者：Lecocq

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of novel nitrogen-containing polyhydroxylated aromatics as HIV-1 integrase inhibitors from caffeic acid phenethyl ester
  作者：Peng Wang、Chuan Liu、Tino Sanches、Yuan Zhong、Bo Liu、Junlong Xiong、Nouri Neamati、Guisen Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.100

  日期：2009.8

  A series of nitrogen-containing polyhydroxylated aromatics from caffeic acid phenethyl ester were designed and synthesized as HIV-1 integrase inhibitors. Most of these compounds exhibited potent inhibitory activities at micromolar concentrations against HIV-1 integrase in the 3'-end processing and the strand transfer. Their key structure-activity relationship was also discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Behnisch, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 297,302
  作者：Behnisch

  DOI：——

  日期：——
• Analgesic agents without gastric damage: Design and synthesis of structurally simple benzenesulfonanilide-type cyclooxygenase-1-selective inhibitors
  作者：Xiaoxia Zheng、Hiroyuki Oda、Kayo Takamatsu、Yukio Sugimoto、Akihiro Tai、Eiichi Akaho、Hamed Ismail Ali、Toshiyuki Oshiki、Hiroki Kakuta、Kenji Sasaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.029

  日期：2007.1

  In order to create novel analgesic agents without gastric disturbance, structurally simple cyclooxygenase-1 (COX-1) inhibitors with a benzenesulfonanilide skeleton were designed and synthesized. As a result, compounds 11f and 15a, which possess a p-amino group on the benzenesulfonyl moiety and p-chloro group on the anilino moiety, showed COX-1-selective inhibition. Moreover compound 11f, which is the most potent compound in this study showed more potent analgesic activity than that of aspirin at 30 mg/kg by po. The anti-inflammatory activity and gastric damage, however, were very weak or not detectably different from aspirin. Since the structure of our COX-1 inhibitors are very simple, they may be useful as lead compounds for superior COX-1 inhibitors as analgesic agents without gastric disturbance. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Sulfonamide und ihre Verwendung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0815861B1

  公开（公告）日：2001-09-19