N-tert-butyl-3,3,3-trifluoro-2-phenyl-2-trimethylsilyloxypropan-1-imine | 1262406-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-3,3,3-trifluoro-2-phenyl-2-trimethylsilyloxypropan-1-imine
• CAS: 1262406-50-7
• 化学式: C₁₆H₂₄F₃NOSi
• 分子量: 331.453
• InChiKey: KJVJAEPILQFRBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-3,3,3-trifluoro-2-phenyl-2-trimethylsilyloxypropan-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以236 mg的产率得到3-(tert-butylamino)-1,1,1-trifluoro-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基乙二醛衍生的α-亚氨基酮与（三氟甲基）三甲基硅烷的反应；β-氨基-α-三氟甲醇的新途径

  摘要：

  在室温下，在催化量的CsF存在下，芳基乙二醛衍生的α-亚氨基酮与（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 SiMe 3）在DME溶液中反应，生成O-甲硅烷基化的β-亚氨基醇。化学选择性方式。随后在乙醇溶液中用NaBH 4还原这些产物可得到相应的β-（N-烷基）氨基-α-三氟甲基醇，收率良好至极佳。对映体纯的α-亚氨基酮（Ar = Ph或p -MeOC 6 H 4）的三氟甲基化，带有手性助剂，PhCH（Me）基团连接到氮原子上，产生非对映体产物的混合物，其比例为约3。3：2。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.07.012
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 N-phenacylidene-t-butylamine 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-tert-butyl-3,3,3-trifluoro-2-phenyl-2-trimethylsilyloxypropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  芳基乙二醛衍生的α-亚氨基酮与（三氟甲基）三甲基硅烷的反应；β-氨基-α-三氟甲醇的新途径

  摘要：

  在室温下，在催化量的CsF存在下，芳基乙二醛衍生的α-亚氨基酮与（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 SiMe 3）在DME溶液中反应，生成O-甲硅烷基化的β-亚氨基醇。化学选择性方式。随后在乙醇溶液中用NaBH 4还原这些产物可得到相应的β-（N-烷基）氨基-α-三氟甲基醇，收率良好至极佳。对映体纯的α-亚氨基酮（Ar = Ph或p -MeOC 6 H 4）的三氟甲基化，带有手性助剂，PhCH（Me）基团连接到氮原子上，产生非对映体产物的混合物，其比例为约3。3：2。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.07.012

文献信息

• Enantioselective additions of (trifluoromethyl)trimethylsilane to α-imino ketones derived from aryl glyoxals
  作者：Emilia Obijalska、Grzegorz Mlostoń、Alice Six

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.093

  日期：2013.5

  Chemoselective additions of (trifluoromethyl)trimethylsilane to α-imino ketones derived from aryl glyoxals in the presence of a catalytic amount of enantiomerically pure ammonium bromides, derived from Cinchona alkaloids and K2CO3 led to O-silylated β-imino alcohols. Subsequent reduction of these products with NaBH4 gave β-(N-alkyl)amino-α-trifluoromethyl alcohols for which the ee values were 30–71%

  在催化量的对映体纯的溴化铵，金鸡纳生物碱和K 2 CO 3的存在下，将（三氟甲基）三甲基硅烷化学选择性加成到芳基乙二醛的α-亚氨基酮上，生成O-甲硅烷基化的β-亚氨基醇。随后用NaBH 4还原这些产物，得到β-（N-烷基）氨基-α-三氟甲基醇，在最佳条件下，其ee值为30 – 71％。根据在手性溶剂化剂存在下记录的1 H或19 F NMR光谱确定最终产物的对映体过量。