4-Chloro-5-hydrazino-2-methyl-3(2H)-pyridazinone | 1075-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Chloro-5-hydrazino-2-methyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 4-chloro-5-hydrazino-2-methyl-2H-pyridazin-3-one；4-Chloro-5-hydrazinyl-2-methylpyridazin-3(2H)-one；4-chloro-5-hydrazinyl-2-methylpyridazin-3-one
• CAS: 1075-08-7
• 化学式: C₅H₇ClN₄O
• 分子量: 174.59
• InChiKey: IBZDZUOJYRPACN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-5-hydrazino-2-methyl-3(2H)-pyridazinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyridazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- d ]哒嗪的合成。光化学环化为吡唑并[3,4- d ]哒嗪-4（5 H）-并随后进行官能化

  摘要：

  通过光化学环化方便地进行1，3-二取代和1，3，5-三取代的1 H-吡唑并[3，4- d ]哒嗪-4（5 H）-one的合成。通过相关的亲核取代，可以平稳地实现导致形成1,4-二取代和1,3,4-三取代的1 H-吡唑并[3,4- d ]哒嗪的前一化合物的功能化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210501
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-甲基哒嗪-3-酮 在 肼 作用下， 生成 4-Chloro-5-hydrazino-2-methyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Kaji, Kenji; Nagashima, Hiromu; Ohta, Yusho, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 479 - 484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, spectroscopy, X-ray analysis and in vitro antiproliferative effect of ferrocenylmethylene-hydrazinylpyridazin-3(2H)-ones and related ferroceno[d]pyridazin-1(2H)-ones
  作者：D. Csókás、I. Zupkó、B.I. Károlyi、L. Drahos、T. Holczbauer、A. Palló、M. Czugler、A. Csámpai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.06.040

  日期：2013.10

  Synthesis, structure determination and in vitro antiproliferative assay of a series of novel ferrocenenyl hydrazones containing 4-halopyridazin-3(2H)-one fragment(s) and three representative N-aryl-substituted (Sp)-ferroceno[d]pyridazinones are presented. The model compounds can be considered as different assemblies of the potential binding sites capable of establishing interactions including hydrogen

  一系列新型的含4-卤代哒嗪-3（2 H）-片段和三个代表性的N-芳基取代的（S p）-二茂铁[ d ]吡嗪酮的二茂铁烯的合成，结构测定和体外抗增殖测定被提出。可以将模型化合物视为潜在结合位点的不同组件，这些结合位点能够建立包括氢键和与生物分子相关残基的π-π相互作用在内的相互作用。通过3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析研究了它们对四种肿瘤细胞系的体外抗增殖作用。我们的数据表明带有N-苄基取代基的1，1'-二甲酰基二茂铁的双-和氯哒嗪基取代的二茂铁[ d ]哒嗪酮在所研究的每种细胞系上均显示出显着活性。后一种候选药物和一种N-苄基单hydr在A2870细胞系上的效率与顺铂相当。通过1 H，13 C和15 N NMR方法确定模型化合物的组成和相对构型。通过单晶X射线衍射确认了含有4-溴哒嗪酮单元的单-和双-二茂铁hydr的结构。
• Novel Series of Dihydropyridinone P2X7 Receptor Antagonists
  作者：Francisco Lopez-Tapia、Keith A. M. Walker、Christine Brotherton-Pleiss、Joanie Caroon、Dov Nitzan、Lee Lowrie、Shelley Gleason、Shu-Hai Zhao、Jacob Berger、Debra Cockayne、Deborah Phippard、Rebecca Suttmann、William L. Fitch、David Bourdet、Pankaj Rege、Xiaojun Huang、Scott Broadbent、Charles Dvorak、Jiang Zhu、Paul Wagner、Fernando Padilla、Brad Loe、Alam Jahangir、André Alker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00365

  日期：2015.11.12

  Identification of singleton P2X7 inhibitor 1 from HTS gave a pharmacophore that eventually turned into potential clinical candidates 17 and 19. During development, a number of issues were successfully addressed, such as metabolic stability, plasma stability, GSH adduct formation, and aniline mutagenicity. Thus, careful modification of the molecule, such as conversion of the 1,4-dihydropyridinone to the 1,2-dihydropyridinone system, proper substitution at C-5", and in some cases addition of fluorine atoms to the aniline ring allowed for the identification of a novel class of potent P2X7 inhibitors suitable for evaluating the role of P2X7 in inflammatory, immune, neurologic, or musculoskeletal disorders.
• KAJI, KENJI;NAGASHIMA, HIROMU;OHTA, YUSHO;TABASHI, KEIZO;ODA, HIROHISA, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1249-1255
  作者：KAJI, KENJI、NAGASHIMA, HIROMU、OHTA, YUSHO、TABASHI, KEIZO、ODA, HIROHISA

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：KADZI KEHNDZI、 ODA XIROXISA、 TANIGUTI MASAKADZU、 IKAI TAKASI、 KOGUTI XISA+

  DOI：——

  日期：——