(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (3-Methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₃₃H₃₀O₂P
• 分子量: 569.478
• InChiKey: AQAZHUVJCUACGO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Methoxy-4-(2-pyrrolidin-2-yl-ethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted-pyrrolidinethiourea derivatives and their antagonist effect on vanilloid receptor

  摘要：

  Four pyrrolidine derivatives were prepared by the formation of a 5-membered ring based on capsazepine. Among them, the two carbon extended derivatives, 4a (IC50 = 55 muM) and 4b (IC50 = 3 muM), both showed different levels of antagonist activity against the vanilloid receptor in a Ca-45(2+)-influx assay. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00887-9
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  汉考克生物碱 (S)- 和 (R)-Galipeine、(S)-Cuspareine、(S)-Galipinine 和 (S)-Angustureine 的化学酶对映选择性合成

  摘要：

  Hancock 1,2,3,4-四氢喹啉生物碱 ( S )-galipeine、( S )-cuspareine、( S )-galipinine 和 ( S )-angustureine 以及非天然对映异构体 ( R )-galipeine 的对映选择性合成是此处描述。目标化合物由外消旋喹啉甲酸衍生的α-氨基酯经五步制得，总收率为21.2%～37.5%。合成路线包括两个关键步骤：控制 C-2 立体中心的酶促动力学拆分，提供 ( R )- 和 ( S )-α-氨基酯作为关键手性中间体，分别具有 94% 和 72% ee，以及 Wittig ( R )- 和 (S )-α-氨基醛合成子与相应的鏻盐使用相转移系统 ( t -BuOH/CH 2 Cl 2 )，从而允许在 C-2 处引入烷基取代基。最后，对映选择性合成结束于 Wittig 加合物上烯烃键的催化氢化，以提供目标 Hancock 生物碱，包括

  DOI：

  10.1055/a-1984-9689

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Linear Diarylheptanoids and their Enantiomers and Antiproliferative Activity Studies
  作者：Kasireddy Sudarshan、Govindaraj Perumal、Indrapal Singh Aidhen、Mukesh Doble

  DOI：10.1002/ejoc.201801211

  日期：2018.12.6

  A new route for the synthesis of unsymmetrical linear diarylheptanoids 1 and their enantiomers 2 via a common electrophilic intermediate 3 is presented using acyl anion chemistry and Wittig olefination. The cytotoxic activity of all the synthesized linear diarylheptanoids is tested.

  使用酰基阴离子化学和Wittig烯烃化反应，提出了一种通过常见的亲电子中间体3合成不对称线性二芳基庚烷类化合物1及其对映异构体2的新途径。测试所有合成的线性二芳基庚烷的细胞毒活性。
• Stereo-conserved synthesis of syn-diarylheptanoids, active principles of Zingiber, starting from d-glucose
  作者：Sandeep Bhosale、Vinod P. Vyavahare、Uppuleti Viplava Prasad、Venkata P. Palle、Debnath Bhuniya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.097

  日期：2011.6

  syn-diarylheptanoids, for example, 2, 3, 4, and 5b starting from d-glucose as a chiral pool. The 3-(R), 5-(S)-syn-diol stereochemistry present in these heptanoids was obtained after conserving C2 and C4 stereochemistry of d-glucose during the course of synthetic transformation. The key features of this synthetic strategy include: (i) conversion of d-glucose to a known chiral template 6 armored with the required

  一个高效和立体受控合成策略已经被开发，以访问SYN -diarylheptanoids，例如，2 ， 3，4 ，和图5b从起始d -葡萄糖作为手性池。这些庚类化合物中存在的3-（R），5-（S）-顺式-二醇立体化学是在合成转化过程中保持d-葡萄糖的C2和C4立体化学后获得的。该合成策略的关键特征包括：（i）将d-葡萄糖转化为已知的手性模板6，该模板具有所需的1,3-装甲。顺式二醇立体化学以及两个末端醛官能团，用于构建定制的“二芳基翅膀”；（ii）通过在C5-醛上的初始Wittig烯化反应将6转化为7；（ⅲ）利用半缩醛的7作为共同中间体使用适当选择的叶立德获得经由第二Wittig反应的个体heptanoids在其异头中心。
• Pauson−Khand Reaction on the 1,2-Isopropylidenedioxyfuranoside Scaffold:  Expedient Access to a Chiral Cyclopenta[<i>c</i>]pyran Ring System
  作者：Arani Pal、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1021/jo015955u

  日期：2001.12.1
• Dhar; Bhattacharjya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 11, p. 1140 - 1143
  作者：Dhar、Bhattacharjya

  DOI：——

  日期：——