di-thymidin-4-yl disulfide | 103388-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: di-thymidin-4-yl disulfide
• 英文别名: Di-thymidin-4-yl-disulfid；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-[[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]disulfanyl]-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 103388-15-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₈S₂
• 分子量: 514.58
• InChiKey: PIIOHFGEAYVBNI-KPRKPIBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-thymidin-4-yl disulfide 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-(2-Deoxy-β-D-ribosyl)-8-methyltetrazolo<1,5-c>pyrimidin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thiation of Nucleosides. II. Synthesis of 5-Methyl-2'-deoxycytidine and Related Pyrimidine Nucleosides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a042
• 作为产物：
  描述：

  4-硫代胸苷 在 碘 作用下， 生成 di-thymidin-4-yl disulfide
  参考文献：
  名称：

  Thiation of Nucleosides. II. Synthesis of 5-Methyl-2'-deoxycytidine and Related Pyrimidine Nucleosides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a042

文献信息

• Rose Bengal-photosensitized oxidation of 4-thiothymidine in aqueous medium: evidence for the reaction of the nucleoside with singlet state oxygen
  作者：Vito Rizzi、Ilario Losito、Andrea Ventrella、Paola Fini、Aurore Fraix、Salvatore Sortino、Angela Agostiano、Francesco Longobardi、Pinalysa Cosma

  DOI：10.1039/c5cp03615a

  日期：——

  thymidine in pH 7 reaction mixtures and almost negligible in the pH 12 ones. From a mechanistic point of view, time-resolved absorption spectroscopy measurements provided direct evidence that the formation of the two products cannot be ascribed to a photoinduced electron transfer involving S4TdR and the excited triplet state of RB. Rather, their generation can be interpreted as the result of a bimolecular

  在紫外光，FTIR-ATR和1下，在pH 7和12的水溶液中，在作为光敏剂的玫瑰红（RB）存在下，在可见光下4-硫代胸苷（S 4 TdR）的光反应性。H-NMR光谱技术，时间分辨吸收光谱和电喷雾电离质谱（ESI-MS）。从UV-Vis数据获得照射一小时后产生的主要产物胸苷（TdR）的证据，该数据表明4-硫代胸苷在碱性pH下的光降解速度更快，并通过FTIR-ATR和1 H证实。-NMR数据。存在其他产物（可能对应于S 4的二聚体形式）的线索TdR，是从后一种技术获得的。除了指示存在胸苷外，反应混合物的ESI-MS和MS / MS光谱还可以鉴定其他产物为4-硫代胸苷的S–S桥连共价二聚体。可以借助1 H-NMR数据估算二聚体的浓度，发现其在pH 7的反应混合物中低于胸苷，而在pH 12的反应混合物中几乎可以忽略不计。从机理的角度来看，时间分辨吸收光谱法的测量提供了直接的证据，表明这两种产物的形成不能归因于涉及S