1-[(2R,4S,5R)-5-[[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethylsulfanyl-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 176685-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethylsulfanyl-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 176685-80-6
• 化学式: C₂₈H₄₅N₄O₁₁PSSi
• 分子量: 704.811
• InChiKey: OEIAYFOIJXJGIE-WMQAGMMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-5-[[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethylsulfanyl-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以99%的产率得到胸苷酰(3'->5')胸苷铵盐
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基乙基保护的O，O，O-和O，O，S-三烷基硫代磷酸酯的合成与脱保护

  摘要：

  在低聚硫代磷酸酯合成中使用的条件下，官能化的2-（二苯基甲基甲硅烷基）乙基保护的硫代磷酸胸苷-二聚体易于获得和稳定。氢氧化铵的脱保护作用是通过β片段化来实现的。甲胺和四丁基氟化铵可快速选择性地除去O，O，O-和O，O，S-三烷基硫代磷酸酯的DPSE保护基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00228-6
• 作为产物：
  描述：

  2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethoxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-sulfidophosphanium 在 二氯乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-[[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethylsulfanyl-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基乙基保护的O，O，O-和O，O，S-三烷基硫代磷酸酯的合成与脱保护

  摘要：

  在低聚硫代磷酸酯合成中使用的条件下，官能化的2-（二苯基甲基甲硅烷基）乙基保护的硫代磷酸胸苷-二聚体易于获得和稳定。氢氧化铵的脱保护作用是通过β片段化来实现的。甲胺和四丁基氟化铵可快速选择性地除去O，O，O-和O，O，S-三烷基硫代磷酸酯的DPSE保护基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00228-6

文献信息

• Improved Deproteciton Procedure for DPSE Protected Phosphorothioates
  作者：Achim H. Krotz、Zacharia S. Cheruvallath、Douglas L. Cole、Vasulinga T. Ravikumar

  DOI：10.1080/07328319808004321

  日期：1998.12

  Deprotection of 2-(diphenylmethylsilyl)ethyl (DPSE) protected (O,O,O)-and (O,O,S)-trialkyl phosphorothioates with tetrabutylammonium fluoride affords the corresponding phosphorothioate. Formation of phosphodiester linkages is not observed.