(2S,3S,6S)-7-(benzyloxy)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6-dimethyl-5-methyleneheptan-3-yl acrylate | 1421359-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6S)-7-(benzyloxy)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6-dimethyl-5-methyleneheptan-3-yl acrylate
• 英文别名: [(2S,3S,6S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-5-methylidene-7-phenylmethoxyheptan-3-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1421359-33-2
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄Si
• 分子量: 446.703
• InChiKey: SZJRGYHIQATIOA-GPXNEJASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-7-(benzyloxy)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6-dimethyl-5-methyleneheptan-3-yl acrylate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-4-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  相对化学化学方法测定和合成Hemicalide C17–C25δ-内酯片段

  摘要：

  Hemicalide是一种新颖的海洋代谢产物聚酮化合物，以独特的作用机理而著称。由于纯化物质的量不足，该天然产物已逃避了完整的立体化学分配。最近，我们已经通过合成C1-C13片段确定了C8-C13六边形的相对立体化学。目前，我们报告了C17–C25δ-内酯片段的分配。真实的hemicalide的NMR分析以及计算构象研究使我们可以将假定的相对异构体的数量从16个减少到4个。使用基于Dias醛烯丙基化反应的常见策略，即分子内Horner，可以实现四种候选非对映异构体的精确合成。 –Wadsworth–Emmons烯烃化和二羟基化反应。最后，

  DOI：

  10.1021/jo302440a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanoate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (2S,3S,6S)-7-(benzyloxy)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,6-dimethyl-5-methyleneheptan-3-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  相对化学化学方法测定和合成Hemicalide C17–C25δ-内酯片段

  摘要：

  Hemicalide是一种新颖的海洋代谢产物聚酮化合物，以独特的作用机理而著称。由于纯化物质的量不足，该天然产物已逃避了完整的立体化学分配。最近，我们已经通过合成C1-C13片段确定了C8-C13六边形的相对立体化学。目前，我们报告了C17–C25δ-内酯片段的分配。真实的hemicalide的NMR分析以及计算构象研究使我们可以将假定的相对异构体的数量从16个减少到4个。使用基于Dias醛烯丙基化反应的常见策略，即分子内Horner，可以实现四种候选非对映异构体的精确合成。 –Wadsworth–Emmons烯烃化和二羟基化反应。最后，

  DOI：

  10.1021/jo302440a